(3aS,4R,6aR)-4-{5,6-[D₂]-(S,1E,5Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)octa-1,5-dienyl}-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 1554688-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3aS,4R,6aR)-4-{5,6-[D₂]-(S,1E,5Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)octa-1,5-dienyl}-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 1554688-82-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃Si
• 分子量: 364.569
• InChiKey: DDUZJPYTMMQRLW-VYXHQHBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR)-4-{5,6-[D₂]-(S,1E,5Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)octa-1,5-dienyl}-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(3aS,4R,6aR)-4-{5,6-[D2]-(S,1E,5Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)octa-1,5-dienyl}-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  标记EPA和DHA衍生的A型环戊烯酮异前列腺素的首次全合成：[D 2 ] -15-A 3t -IsoP和[D 2 ] -17-A 4t -NeuroP

  摘要：

  通过体内二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的自由基过氧化作用，体内大量形成A型环戊烯酮异前列腺素，它们是日常食用，可预防心血管和神经系统疾病。为了促进有关这些氧化的异前列腺素对人体健康的影响的深入研究，标记的衍生物是必要的。在本文中，我们完成了标记的A型环戊烯酮异前列腺素的首次全合成，即17,18- [D 2 ] -15-A 3t -IsoP和19,20- [D 2 ] -17-A 4t-NeuroP。两条对映选择性路线是高度收敛的，它们来自一个常见的中间体，可通过Julia-Kocienski反应轻松获得，并且具有炔烃部分的半氢化作用，用于安装标记的下侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.063
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR)-4-[(S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-5-ynyl]-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 1-庚炔 、 Lindlar's catalyst 、 氘 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(3aS,4R,6aR)-4-{5,6-[D₂]-(S,1E,5Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)octa-1,5-dienyl}-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  标记EPA和DHA衍生的A型环戊烯酮异前列腺素的首次全合成：[D 2 ] -15-A 3t -IsoP和[D 2 ] -17-A 4t -NeuroP

  摘要：

  通过体内二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的自由基过氧化作用，体内大量形成A型环戊烯酮异前列腺素，它们是日常食用，可预防心血管和神经系统疾病。为了促进有关这些氧化的异前列腺素对人体健康的影响的深入研究，标记的衍生物是必要的。在本文中，我们完成了标记的A型环戊烯酮异前列腺素的首次全合成，即17,18- [D 2 ] -15-A 3t -IsoP和19,20- [D 2 ] -17-A 4t-NeuroP。两条对映选择性路线是高度收敛的，它们来自一个常见的中间体，可通过Julia-Kocienski反应轻松获得，并且具有炔烃部分的半氢化作用，用于安装标记的下侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.063