2-benzoylvinyl chalcone | 145387-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzoylvinyl chalcone
• 英文别名: 3-[2-(3-Oxo-3-phenylprop-1-enyl)phenyl]-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 145387-94-6
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: SIEZTPOSKQMHIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylvinyl chalcone 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl ((2-benzoyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和对映选择性有机级联迈克尔-迈克尔反应：手性三取代茚满的构建

  摘要：

  鉴于茚满衍生物在有机化学和药物化学中的重要性，开发用于制备多功能化 1,2,3-三取代茚满衍生物的有效合成方案具有相当大的意义。在本文中，我们开发了级联区域选择性和对映选择性双迈克尔加成，以在双功能酸碱有机催化剂存在下构建具有挑战性的多功能手性茚满衍生物。所得的具有三个交替反式立体中心的光学活性茚满衍生物以中等至良好的产率生产，具有出色的非对映选择性和出色的对映选择性。值得注意的是，所得产物很容易转化为多功能光学活性（1-茚满基甲基）胺和四氢茚并[2,1-b]吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301860
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 、 邻苯二甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-benzoylvinyl chalcone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和对映选择性有机级联迈克尔-迈克尔反应：手性三取代茚满的构建

  摘要：

  鉴于茚满衍生物在有机化学和药物化学中的重要性，开发用于制备多功能化 1,2,3-三取代茚满衍生物的有效合成方案具有相当大的意义。在本文中，我们开发了级联区域选择性和对映选择性双迈克尔加成，以在双功能酸碱有机催化剂存在下构建具有挑战性的多功能手性茚满衍生物。所得的具有三个交替反式立体中心的光学活性茚满衍生物以中等至良好的产率生产，具有出色的非对映选择性和出色的对映选择性。值得注意的是，所得产物很容易转化为多功能光学活性（1-茚满基甲基）胺和四氢茚并[2,1-b]吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301860

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Double Michael Addition: Stereoselective Synthesis of Spirofluorenes and Multisubstituted Indanes
  作者：Fen Xing、Ze-Nan Feng、Ying Wang、Guang-Fen Du、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1002/adsc.201701269

  日期：2018.4.17

  The strong Brønsted basic character of N‐heterocyclic carbenes (NHCs) has been used to promote the cascade double Michael addition between fluorenes and dienones. Under catalyst loadings of 1–5 mol% of NHC, fluorene reacts with divinyl ketones (DVKs) to afford anti‐spirofluorene compounds in high yields. However, when benzenedi(enones) were employed as Michael acceptors in the presence of 10 mol% of

  N杂环卡宾（NHC）的强大的Brønsted基本特征已被用于促进芴和二烯之间的级联双迈克尔加成反应。在1–5 mol％的NHC催化剂负载下，芴与二乙烯基酮（DVK）反应，以高收率提供抗螺芴化合物。但是，当在10 mol％的NHC存在下使用苯二（烯）作为Michael受体时，芴会经历不同的分子间和分子内双级Michael加成反应，从而以高收率提供多取代的茚满，具有非对映选择性。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed diastereoselective synthesis of sulfenylated indanes <i>via</i> sulfa-Michael–Michael (aldol) cascade reactions
  作者：Ze-Nan Feng、Jin-Yun Luo、Yang Zhang、Guang-Fen Du、Lin He

  DOI：10.1039/c9ob00210c

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed diastereoselective synthesis of multisubstituted sulfenylated indanes has been developed. In the presence of 1 mol% NHC, various thiols underwent the sulfa-Michael–Michael cascade reaction with benzenedi(enones) efficiently to form the carbon–sulfur bond and construct sulfenylated indanes in good to excellent yields with high diastereoselectivity. In addition, the NHC-catalyzed

  已经开发了N-杂环卡宾（NHC）催化的多取代亚硫基化茚满的非对映选择性合成。在1 mol％的NHC存在下，各种硫醇与苯二（烯）进行磺胺-迈克尔-迈克尔级联反应，有效地形成碳-硫键，并以良好的非对映选择性高至优异的产率构建了亚磺酰化的茚满。另外，还已经证明邻甲酰基查尔酮和硫醇之间的NHC催化的磺胺-迈克尔-醛醇级联反应可以中等产率和良好的非对映选择性提供带有游离羟基的亚磺酰化茚满。
• Bis(amino)cyclopropenylidenes as Organocatalysts for Acyl Anion and Extended Umpolung Reactions
  作者：Myron M. D. Wilde、Michel Gravel

  DOI：10.1002/anie.201307167

  日期：2013.11.25

  Back to BACs: In the pursuit of novel carbene organocatalysts, bis(amino)cyclopropenylidenes (BACs) were explored as alternatives to N‐heterocyclic carbenes. They were effective in catalyzing the Stetter reaction, and displayed unique advantages over the commonly used thiazolylidenes and triazolylidenes. They also mediated extended umpolung reactions of enals. In addition, chiral analogues can be accessed

  返回到BAC：为追求新型卡宾有机催化剂，人们研究了双（氨基）环丙烯基（BAC）作为N-杂环卡宾的替代品。它们可有效地催化Stetter反应，并且相对于常用的噻唑基和三唑基具有独特的优势。他们还介导了扩展的enols安瓶反应。此外，手性类似物可容易地用于对映选择性催化中。
• 一种多取代苯并双环[2.2.2]辛烷衍生物及其 制备方法
  申请人：浙江圣效化学品有限公司

  公开号：CN107586272B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明提供了一种多取代苯并双环[2.2.2]辛烷衍生物，其结构式如式(Ⅰ)所示，制备方法为：室温下，在空气或者氮气气氛下，将邻苯二烯衍生物和含有烯烃结构的化合物溶解在有机溶剂中，混合均匀，置于紫外灯下光照待反应完全后，旋蒸溶剂，再经硅胶柱层析分离纯化即可。本发明所述多取代苯并双环[2.2.2]辛烷衍生物具有较多的生物活性和巨大的研究价值，其制备方法常温常压下即可进行，反应条件温和，无需过渡金属催化，具有操作简单、无污染、安全环保、成本低等优点。其中，R1、R2为酯基、酰基或腈基，R3为氢、烷氧基、卤素或烷基；X为O、NH、N‑CH3、N‑C2H5、N‑苯基、N‑叔丁基或N‑苄基。
• Stereoselective Synthesis of Indanylglycine Derivatives by a Tandem Michael–Michael Reaction
  作者：Aurelio Csákÿ、Ángela Rincón、Vanesa Carmona、M. Torres

  DOI：10.1055/s-0032-1317447

  日期：——

  The construction of 1,2,3-trisubstituted indane rings by the Michael addition of a glycinate followed by an intramolecular Michael cyclization is reported. The tandem process affords indanylglycine derivatives with high regio- and diastereoselectivity.

  报道了通过甘氨酸盐的迈克尔加成和分子内迈克尔环化来构建 1,2,3-三取代的茚满环。串联过程提供具有高区域选择性和非对映选择性的茚满基甘氨酸衍生物。