2-methyl-3,5-diphenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one | 36931-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methyl-3,5-diphenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 2-methyl-3,5-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one；2-methyl-3,5-diphenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 36931-78-9
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: IKYYKCNVMQCPCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 2-methyl-3,5-diphenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-methyl-3,5-diphenyl-6-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]-pyrimidin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-ones 作为抗结核药物的构效关系

  摘要：

  Pyrazolo[1,5 - a ]pyrimidin-7(4 H )-one 通过高通量全细胞筛选被鉴定为潜在的抗结核药物。该支架的核心之前已被多次鉴定，并且与抗结核分枝杆菌( Mtb ) 的各种作用模式有关。我们通过合成一个集中的类似物库探索了这种支架，并确定了药效团的关键特征，同时实现了抗结核活性的显着改善。我们的最佳产品具有低细胞毒性，并显示出对Mtb的有希望的活性巨噬细胞内。这些化合物的作用机制与细胞壁生物合成、异戊二烯生物合成或铁吸收无关，正如其他具有这种核心结构的化合物所发现的那样。黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD) 依赖性羟化酶 (Rv1751) 的突变赋予了对这些化合物的抗性，该羟化酶通过分子氧的羟基化促进化合物分解代谢。我们的结果强调了化学聚集的风险，但没有建立化学相关生长抑制剂的机制相似性。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00851
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙酰乙腈 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-methyl-3,5-diphenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。

  公开号：

  US20120277224A1
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰乙酸甲酯 、 5-甲基-4-苯基-2H-吡唑-3-胺 在 resultant residue 、 甲醇 、 2-methyl-3,5-diphenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以to result in 0.09 g (24%) of 2-methyl-3,5-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one as a straw yellow solid的产率得到2-methyl-3,5-diphenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文介绍了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。

  公开号：

  US20120277224A1

文献信息

• Pyrazolo-[1,5-a]-Pyrimidones Derivatives and Pharmaceutical Compositions and Uses Thereof
  申请人：Zhang Hailin

  公开号：US20120088775A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention provides new pyrazolo-[1,5- a ]-pyrimidone derivates and pharmaceutical compositions comprising said compounds and one or more pharmaceutically acceptable carriers or diluents. The uses of the compounds for the manufacture of potassium channel openers, anti-epilepsy medicaments, anti-anxiety medicaments and analgesic medicaments are also provided in the present invention.

  本发明提供了新的吡唑并[1,5-a]-嘧啶酮衍生物及包含该化合物和一个或多个药学上可接受的载体或稀释剂的制药组合物。本发明还提供了该化合物用于制造钾通道开放剂、抗癫痫药物、抗焦虑药物和镇痛药物的用途。
• Heterocyclic compounds for the inhibition of pask
  申请人：McCall John M.

  公开号：US10953012B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文公开了新的杂环化合物和组合物及其作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制人或动物体内 PAS 激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。
• US8796285B2
  申请人：——

  公开号：US8796285B2

  公开（公告）日：2014-08-05
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE PASK
  申请人：BIOENERGENIX

  公开号：WO2012149157A2

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.