6-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine | 2426-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine
• 英文别名: 2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine；6-MeO-DMT；2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 2426-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: AWOWBKXVYZRYSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77.2 °C
• 沸点：
  370.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30 mg/ml； DMSO：30 mg/ml；乙醇：30 mg/ml；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine 、 富马酸 以 丙酮 为溶剂， 以0.32 g的产率得到2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine fumarate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR INCREASING NEURAL PLASTICITY
  [FR] COMPOSÉS POUR L'AUGMENTATION DE LA PLASTICITÉ NEURONALE

  摘要：

  本发明提供了一种利用非致幻类似物治疗神经元细胞的神经可塑性增加的方法，以及利用该方法治疗脑部疾病的方法。

  公开号：

  WO2018064465A1
• 作为产物：
  描述：

  (6-methoxy-indol-3-yl)-glyoxylic acid dimethylamide 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 6-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of Banisteria caapi and Prestonia amazonicum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01578a041

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INCREASING NEURAL PLASTICITY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR L'AUGMENTATION DE LA PLASTICITÉ NEURONALE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018064465A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present invention provides a method of using non-hallucinogenic analogs of psychedelic compounds for increasing neural plasticity of the neuronal cell, and a method of using thereof for treating a brain disorder.

  本发明提供了一种利用非致幻类似物治疗神经元细胞的神经可塑性增加的方法，以及利用该方法治疗脑部疾病的方法。
• [EN] N-SUBSTITUTED INDOLES AND OTHER HETEROCYCLES FOR TREATING BRAIN DISORDERS<br/>[FR] INDOLES N-SUBSTITUÉS ET AUTRES HÉTÉROCYCLES DESTINÉS AU TRAITEMENT DES TROUBLES DU CERVEAU
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020176597A9

  公开（公告）日：2021-08-05
• N1-(Benzenesulfonyl)tryptamines as novel 5-HT6 antagonists
  作者：Yuching Tsai、Malgorzata Dukat、Abdelmalik Slassi、Neil MacLean、Lidia Demchyshyn、Jason E. Savage、Bryan L. Roth、Sandy Hufesein、Mase Lee、Richard A. Glennon

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00453-4

  日期：2000.10

  N-1-Benzenesulfonyl-5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine (BS/5-OMe DMT; 5) was shown to bind at human 5-HT6 serotonin receptors with high affinity (K-i = 2.3 nM) relative to serotonin (K-i = 78 nM). Structural variation failed to result in significantly enhanced affinity. BS/5-OMe DMT acts as an antagonist of 5-HT-stimulated adenylate cyclase (pA(2) = 8.88 nM) and may represent the first member of a novel class of 5-HT6 antagonists. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Identification of Psychoplastogenic <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminoisotryptamine (isoDMT) Analogues through Structure–Activity Relationship Studies
  作者：Lee E. Dunlap、Arya Azinfar、Calvin Ly、Lindsay P. Cameron、Jayashri Viswanathan、Robert J. Tombari、Douglas Myers-Turnbull、Jack C. Taylor、Ana Cristina Grodzki、Pamela J. Lein、David Kokel、David E. Olson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01404

  日期：2020.2.13

  Ketamine, N,N-dimethyltryptamine (DMT), and other psychoplastogens possess enormous potential as neurotherapeutics due to their ability to potently promote neuronal growth. Here, we report the first-ever structure activity relationship study with the explicit goal of identifying novel psychoplastogens. We have discovered several key features of the psychoplastogenic pharmacophore and used this information to develop N,N-dimethylaminoisotryptamine (isoDMT) psychoplastogens that are easier to synthesize, have improved physicochemical properties, and possess reduced hallucinogenic potential as compared to their DMT counterparts.
• Alkaloids of Banisteria caapi and Prestonia amazonicum
  作者：F. A. Hochstein、Anita M. Paradies

  DOI：10.1021/ja01578a041

  日期：1957.11