4-(4-iodophenoxy)-6,7-dimethoxyquinazoline | 330999-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-iodophenoxy)-6,7-dimethoxyquinazoline
• CAS: 330999-39-8
• 化学式: C₁₆H₁₃IN₂O₃
• 分子量: 408.195
• InChiKey: XVZJVWPLSUPEMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  481.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-iodophenoxy)-6,7-dimethoxyquinazoline 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,2-双(二五氟代苯基磷基)-乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氢化物转移反应合成烯丙基喹唑啉及其生物学性质

  摘要：

  Allenic quinazolines 13a – h被设计为Tarceva的模拟物，Tarceva是一种表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂，由相应的4-（碘代苯胺基）喹唑啉或4-（碘代苯氧基）喹唑啉与N，N-二环己基丙醇合成通过Sonogashira偶联生成-2-乙胺，然后进行钯催化的氢化物转移反应。检查了13a – h对A431，Kato III，SKBR3和HepG2的细胞生长抑制作用。在合成的化合物中，13a显示出与特罗凯相似的细胞生长抑制作用。而且13d和13h 尽管在100μM的化合物浓度下未观察到对其他三个细胞系的显着抑制作用，但对Kato III细胞具有特定的生长抑制作用（分别为IC 50 = 12和4.7μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.043
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-iodophenoxy)-6,7-dimethoxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氢化物转移反应合成烯丙基喹唑啉及其生物学性质

  摘要：

  Allenic quinazolines 13a – h被设计为Tarceva的模拟物，Tarceva是一种表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂，由相应的4-（碘代苯胺基）喹唑啉或4-（碘代苯氧基）喹唑啉与N，N-二环己基丙醇合成通过Sonogashira偶联生成-2-乙胺，然后进行钯催化的氢化物转移反应。检查了13a – h对A431，Kato III，SKBR3和HepG2的细胞生长抑制作用。在合成的化合物中，13a显示出与特罗凯相似的细胞生长抑制作用。而且13d和13h 尽管在100μM的化合物浓度下未观察到对其他三个细胞系的显着抑制作用，但对Kato III细胞具有特定的生长抑制作用（分别为IC 50 = 12和4.7μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.043

文献信息

• Quinazoline derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07105669B1

  公开（公告）日：2006-09-12

  A compound of formula (I) or a salt, ester or amide thereof; where X is O, or S, S(O) or S(O)2 or NR10 where R10 is hydrogen or C1-6 alkyl, and R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are various specified organic groups. These compounds are inhibitors of aurora 2 kinase, and are useful in the treatment of cancer.

  化合物的化学式为（I）或其盐，酯或酰胺;其中X为O，或S，S（O）或S（O）2或NR10，其中R10为氢或C1-6烷基，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8和R9是指定的各种有机基团。这些化合物是极化2激酶的抑制剂，并且在癌症治疗中有用。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1218357B1

  公开（公告）日：2005-04-06
• US7105669B1
  申请人：——

  公开号：US7105669B1

  公开（公告）日：2006-09-12
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA QUINAZOLINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2001021595A1

  公开（公告）日：2001-03-29

  A compound of formula (I) or a salt, ester or amide thereof; where X is O, or S, S(O) or S(O)2 or NR10 where R10 is hydrogen or C¿1-6? alkyl, and R?1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9¿ are various specified organic groups. These compounds are inhibitors of aurora 2 kinase, and are useful in the treatment of cancer.