(2R,3R,4S)-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-furan-3,4-diol | 84034-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-furan-3,4-diol
• CAS: 84034-61-7
• 化学式: C₃₂H₃₈O₉
• 分子量: 566.648
• InChiKey: LVFNLXFVLLPYFU-XAKWILDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-phenylsulfanyl-butane-1,2,3-triol 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到(2R,3R,4S)-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF α-L-THREOFURANOSIDES FROM ACYCLIC PRECURSOR

  摘要：

  立体选择性烷氧基化非环状前体 (2S,3S)-2,3-O-异丙烯基-4-氯-4-苯硫丁酸甲酯 (3)，在 SnCl2–AgClO4 的存在下进行，然后通过 Pd(OAc)2 催化环化，得到 α-l-三氟呋喃苷，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1555