(2R,3S,4S)-1,2-O-cyclohexylidenehex-5-ene-1,2,3,4-tetrol | 1387444-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-1,2-O-cyclohexylidenehex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 1387444-52-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: YQTJJHPVUOXPCX-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-1,2-O-cyclohexylidenehex-5-ene-1,2,3,4-tetrol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 [(2R,3R,4S)-2-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)hex-5-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从（R）-2,3-亚环己基甘油醛分别合成形式和全部的植物标本

  摘要：

  乙烯基格氏试剂加成到2，通过（的硝基醛醇反应得到的[R）-2,3- cyclohexylideneglyceraldehyde 1，得到3具有绝对立体选择性。将其转化为7，一种已知的中间体，用于形式上的植物素蛋白I A的正式合成。7与10的缩合反应，从1中获得的另一种中间体得到11。在Grubbs第二代催化剂Ru II存在下11的RCM反应和在TiCl 4存在下产物的整体脱苄基作用提供了B。整个路线的有效性归因于其操作简便性，1的易获得性，所有反应都是廉价的以及涉及的不对称C–C键形成反应的高立体选择性以及RCM反应的E选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.011
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-2,3,4-trihydroxybutanal 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4S)-1,2-O-cyclohexylidenehex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  从（R）-2,3-亚环己基甘油醛分别合成形式和全部的植物标本

  摘要：

  乙烯基格氏试剂加成到2，通过（的硝基醛醇反应得到的[R）-2,3- cyclohexylideneglyceraldehyde 1，得到3具有绝对立体选择性。将其转化为7，一种已知的中间体，用于形式上的植物素蛋白I A的正式合成。7与10的缩合反应，从1中获得的另一种中间体得到11。在Grubbs第二代催化剂Ru II存在下11的RCM反应和在TiCl 4存在下产物的整体脱苄基作用提供了B。整个路线的有效性归因于其操作简便性，1的易获得性，所有反应都是廉价的以及涉及的不对称C–C键形成反应的高立体选择性以及RCM反应的E选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.011