tert-butyl [2-(2-{2-((2-methoxyethyl){[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)-6-[methyl(methylsulfonyl)amino]isonicotinoyl}hydrazino)-1-methyl-2-oxoethyl]carbamate | 1222078-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [2-(2-{2-((2-methoxyethyl){[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)-6-[methyl(methylsulfonyl)amino]isonicotinoyl}hydrazino)-1-methyl-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1222078-52-5
• 化学式: C₂₄H₄₀N₆O₇S
• 分子量: 556.684
• InChiKey: PPUPDUIDOIFSIN-NANQTSIFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [2-(2-{2-((2-methoxyethyl){[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)-6-[methyl(methylsulfonyl)amino]isonicotinoyl}hydrazino)-1-methyl-2-oxoethyl]carbamate 在 咪唑 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到tert-butyl [1-(5-{2-((2-methoxyethyl){[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)-6-[methyl(methylsulfonyl)amino]pyridin-4-yl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  脑渗透性三级卡宾胺衍生的BACE抑制剂的快速P1 SAR

  摘要：

  这封信描述了通过Schiff碱中间体2的烷基化反应，一锅合成叔卡宾胺3和脑渗透剂BACE-1抑制剂的相关类似物。为该研究开发的方法学为探索这些类型抑制剂的P1区域提供了便捷，快速的方法，其中P1组在最后一步中使用一锅两步方案进行安装。进一步的SAR研究导致鉴定出10，其在体外的效力比先导化合物高两倍。该抑制剂在携带大水罐的恒河猴模型中得到了表征，在该模型中观察到CSFAβ40显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.005
• 作为产物：
  描述：

  N-t-butyloxycarbonyl-DL-alanine 、 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到tert-butyl [2-(2-{2-((2-methoxyethyl){[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl}amino)-6-[methyl(methylsulfonyl)amino]isonicotinoyl}hydrazino)-1-methyl-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  脑渗透性三级卡宾胺衍生的BACE抑制剂的快速P1 SAR

  摘要：

  这封信描述了通过Schiff碱中间体2的烷基化反应，一锅合成叔卡宾胺3和脑渗透剂BACE-1抑制剂的相关类似物。为该研究开发的方法学为探索这些类型抑制剂的P1区域提供了便捷，快速的方法，其中P1组在最后一步中使用一锅两步方案进行安装。进一步的SAR研究导致鉴定出10，其在体外的效力比先导化合物高两倍。该抑制剂在携带大水罐的恒河猴模型中得到了表征，在该模型中观察到CSFAβ40显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.005