(2E)-1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-(4-chlorophenyl) prop-2-en-1-one | 96464-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-(4-chlorophenyl) prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(5-Bromothiophen-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 96464-11-8
• 化学式: C₁₃H₈BrClOS
• 分子量: 327.629
• InChiKey: IVYHVBXYJFDLQN-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-(4-chlorophenyl) prop-2-en-1-one 、 氨基硫脲 生成 1-(5-bromo-[2]thienyl)-3t(?)-(4-chloro-phenyl)-propenone thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1646,1648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴噻吩 、 4-氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2E)-1-(5-bromothiophen-2-yl)-3-(4-chlorophenyl) prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  溴化噻吩基查耳酮的合成，生物化学和计算研究：一类新的可逆MAO-B抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列（2E）-1-（5-溴噻吩-2-基）-3-（对位取代苯基）丙-2-烯-1-酮（TB1-TB11），并测试了其对人的抑制活性单胺氧化酶（hMAO）。除了（2E）-1-（5-溴噻吩-2-基）-3-（4-硝基苯基）丙-2-烯-1-酮（（2E）-1-（5-溴噻吩-2-基）-3-（4-硝基苯基）丙-2-烯-1-酮（ TB7）和（2E）-1-（5-溴噻吩-2-基）-3-（4-氯苯基）丙-2-烯-1-酮（TB8），它们是hMAO-A的选择性抑制剂。最有效的化合物（2E）-1-（5-溴噻吩-2-基）-3- [4-（二甲基氨基）苯基]丙-2-烯-1-酮（TB5）显示出最佳的抑制活性和对hMAO-B的选择性更高，Ki和SI值分别为0.11±0.01μm和13.18。为了评估化合物穿过血脑屏障的能力，对所有化合物进行了PAMPA分析。而且，发现最有效的MAO-B抑制剂TB5在5和25μm无毒，在细胞中的存活率分别为95

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600122

文献信息

• Synthesis, Biochemistry, and Computational Studies of Brominated Thienyl Chalcones: A New Class of Reversible MAO-B Inhibitors
  作者：Bijo Mathew、Abitha Haridas、Gülberk Uçar、Ipek Baysal、Monu Joy、Githa E. Mathew、Baskar Lakshmanan、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1002/cmdc.201600122

  日期：2016.6.6

  01 μm and 13.18, respectively. PAMPA assays for all compounds were carried out in order to evaluate the capacity of the compounds to cross the blood-brain barrier. Moreover, the most potent MAO-B inhibitor, TB5, was found to be nontoxic at 5 and 25 μm, with 95.75 and 84.59 % viability among cells, respectively. Molecular docking simulations were carried out to understand the crucial interactions responsible

  合成了一系列（2E）-1-（5-溴噻吩-2-基）-3-（对位取代苯基）丙-2-烯-1-酮（TB1-TB11），并测试了其对人的抑制活性单胺氧化酶（hMAO）。除了（2E）-1-（5-溴噻吩-2-基）-3-（4-硝基苯基）丙-2-烯-1-酮（（2E）-1-（5-溴噻吩-2-基）-3-（4-硝基苯基）丙-2-烯-1-酮（ TB7）和（2E）-1-（5-溴噻吩-2-基）-3-（4-氯苯基）丙-2-烯-1-酮（TB8），它们是hMAO-A的选择性抑制剂。最有效的化合物（2E）-1-（5-溴噻吩-2-基）-3- [4-（二甲基氨基）苯基]丙-2-烯-1-酮（TB5）显示出最佳的抑制活性和对hMAO-B的选择性更高，Ki和SI值分别为0.11±0.01μm和13.18。为了评估化合物穿过血脑屏障的能力，对所有化合物进行了PAMPA分析。而且，发现最有效的MAO-B抑制剂TB5在5和25μm无毒，在细胞中的存活率分别为95
• Fly-ash:H2SO4 catalyzed solvent free efficient synthesis of some aryl chalcones under microwave irradiation
  作者：G. Thirunarayanan、P. Mayavel、K. Thirumurthy

  DOI：10.1016/j.saa.2012.01.054

  日期：2012.6

  Some 2E aryl chalcones have been synthesized using greener catalyst Fly-ash:H2SO4 assisted solvent free environmentally benign Crossed-Aldol reaction. The yields of chalcones are more than 90%. The synthesized chalcones are characterized by their physical constants and spectral data. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Buu-Hoi et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1646,1648
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reddy, L. Siva Sanker; Raju, M. Bhagavan; Sridhar, International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, 2016, vol. 8, # 1, p. 247 - 254
  作者：Reddy, L. Siva Sanker、Raju, M. Bhagavan、Sridhar

  DOI：——

  日期：——