6-ethyl-11,12-dihydro-2-hydroxydibenzocycloocten-5(6H)-one | 85851-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-ethyl-11,12-dihydro-2-hydroxydibenzocycloocten-5(6H)-one
• 英文别名: 6-ethyl-11,12-dihydro-2-hydroxydibenzo[a,e]cycloocten-5(6H)-one；3-ethyl-14-hydroxytricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(12),4,6,8,13,15-hexaen-2-one
• CAS: 85851-11-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: XAQWMJGHYMQNGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  453.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-11,12-dihydro-2-hydroxydibenzocycloocten-5(6H)-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(烯丙氧基)-11-乙基-12-苯基-5,6-二氢二苯并[a,e][8]环轮烯
  参考文献：
  名称：

  三环三芳基乙烯抗雌激素药：二苯并[b，f]氧杂环丁烷，二苯并[b，f]噻吩，二苯并[a，e]环辛烯和二苯并[b，f]硫辛。

  摘要：

  桥接基团O，S，CH2CH2和SCH2用于生产一系列26个三环三芳基乙烯。在竞争结合试验中测量了它们与大鼠子宫雌激素受体的体外结合。大鼠的抗生育和子宫营养测试表明存在抗雌激素活性。最有趣的系列有一个基本侧链，最有效的化合物是3- [2-（二甲基氨基）乙氧基] -10-乙基-11-（4-羟基苯基）二苯并[b，f]噻吩（7b）和3 -[2-（二甲基氨基）乙氧基] -11-乙基-12-（4-羟基苯基）-5,6-二氢二苯并[a，e]-环辛烯（7c），具有良好的结合力（相对于雌二醇约为50％）和良好的抗雌激素活性（约为他莫昔芬（Ⅲ）药效的一半）。在本系列中，O桥化合物的活性最低，这是用二苯并二甲苯环系统的平面度来解释的。在某些化合物中发现了镇静活性。

  DOI：

  10.1021/jm00362a009
• 作为产物：
  描述：

  6-ethyl-11,12-dihydro-2-methoxydibenzocycloocten-5(6H)-one 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到6-ethyl-11,12-dihydro-2-hydroxydibenzocycloocten-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  三环三芳基乙烯抗雌激素药：二苯并[b，f]氧杂环丁烷，二苯并[b，f]噻吩，二苯并[a，e]环辛烯和二苯并[b，f]硫辛。

  摘要：

  桥接基团O，S，CH2CH2和SCH2用于生产一系列26个三环三芳基乙烯。在竞争结合试验中测量了它们与大鼠子宫雌激素受体的体外结合。大鼠的抗生育和子宫营养测试表明存在抗雌激素活性。最有趣的系列有一个基本侧链，最有效的化合物是3- [2-（二甲基氨基）乙氧基] -10-乙基-11-（4-羟基苯基）二苯并[b，f]噻吩（7b）和3 -[2-（二甲基氨基）乙氧基] -11-乙基-12-（4-羟基苯基）-5,6-二氢二苯并[a，e]-环辛烯（7c），具有良好的结合力（相对于雌二醇约为50％）和良好的抗雌激素活性（约为他莫昔芬（Ⅲ）药效的一半）。在本系列中，O桥化合物的活性最低，这是用二苯并二甲苯环系统的平面度来解释的。在某些化合物中发现了镇静活性。

  DOI：

  10.1021/jm00362a009

文献信息

• ACTON, D.;HILL, G.;TAIT, B. S., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 8, 1131-1137
  作者：ACTON, D.、HILL, G.、TAIT, B. S.

  DOI：——

  日期：——