(3aS)-2t-[(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-methyl]-3c-hydroxy-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one | 55264-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3aS)-2t-[(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-methyl]-3c-hydroxy-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one
• 英文别名: O^5'-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-arabino-2,2'-anhydro-uridine；(2R,4R,5R,6S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one
• CAS: 55264-14-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₅Si
• 分子量: 340.451
• InChiKey: SPHSXNNQAZRLHW-FOUMNBMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-2t-[(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-methyl]-3c-hydroxy-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one 、 甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过改进的阿拉伯糖基-异胞嘧啶核苷的制备合成受保护的酮基-赖氨酸类似物

  摘要：

  脱水尿苷与脂族胺反应生成N-烷基异胞嘧啶，但已报道的方法通常需要非常长的反应时间，并且收率低，范围狭窄。已经开发出一种用于此类反应的改进方法，该方法使用微波辐射，从而显着减少了反应时间，并允许以克为单位轻松获得各种新型核苷。该方法已用于制备赖氨酸新类似物的前体，赖氨酸是在t RNA中发现的天然亚氨基核苷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00086
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS)-2t-[(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-methyl]-3c-hydroxy-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。13：1-（2-脱氧-{＝ D}-戊-1-烯呋喃糖基）尿嘧啶。合成第一个1'，2'-不饱和嘧啶核苷，呋喃酮，-酮缩醛。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91909-4

文献信息

• The PdCl2/R3SiH system for the silylation of nucleosides
  作者：Carla Ferreri、Cristina Costantino、Roberto Romeo、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02564-7

  日期：1999.2

  Convenient syntheses of TIPDS-Cl-2, and TBDMS-Br from the corresponding hydrides were obtained by using catalytic PdCl2 and CCl4 or CH2Br2, respectively. These systems can be successfully applied in tandem procedures for improved silylation Of nucleosides. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.