N-(6-fluoropyridin-3-yl)-2-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetamide | 1388831-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(6-fluoropyridin-3-yl)-2-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-(6-fluoropyridin-3-yl)-2-(6-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl)acetamide
• CAS: 1388831-91-1
• 化学式: C₁₈H₁₃FN₄OS
• 分子量: 352.392
• InChiKey: KYHIEBVNTPRFMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(6-fluoropyridin-3-yl)-2-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Some Novel N-Pyridinyl-2-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetamide Derivatives

  摘要：

  在对虚拟筛选热门化合物 N-(6-吗啉吡啶-3-基)-2-(6-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基)乙酰胺 (5a) 进行优化的基础上，设计并合成了一系列具有咪唑并[2,1-b]噻唑支架的新型化合物，并测试了它们对人类癌症细胞系（包括 HepG2 和 MDA-MB-231）的细胞毒性。结果表明，化合物 2-(6-(4-氯苯基)咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基)-N-(6-(4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-基)吡啶-3-基)乙酰胺（5l）对 VEGFR2 的抑制率略高于 5a（5.72% 和 3.与索拉非尼（IC50 = 5.2 μM）相比，5l 是一种潜在的 MDA-MB-231 抑制剂（IC50 = 1.4 μM），对 MDA-MB-231 的选择性高于 HepG2 细胞系（IC50 = 22.6 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules17044703