3-acetyl-4-methyl-2,5-diphenyl-2-cyclopentadienone | 120760-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-methyl-2,5-diphenyl-2-cyclopentadienone
• 英文别名: 3-Acetyl-4-methyl-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 120760-31-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: IXARNPSZFIRRPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-methyl-2,5-diphenyl-2-cyclopentadienone 、 丁炔二酸二甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl 4-acetyl-5-methyl-3,6-diphenylphthalate
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of 1-Amino-2,3-diphenylcyclopropenium Ions with 1,3-Diketones to Afford 2,4-Cyclopentadien-1-ols: The Regioselective Ring-Opening of 1-Aminocyclopropene Intermediates

  摘要：

  1-氨基-2,3-二苯基环丙基四氟硼酸盐（4）与环状或非环状1,3-二羰基衍生物（5）如1,3-二酮、β-酮酯或gem-二酯在存在三乙胺的情况下反应，以中等至良好的产率生成2,4-环戊二烯-1-醇。一些分离的环丙烯中间体在加热后转化为相应的环戊二烯醇。定性讨论了影响4和5反应活性的因素（4中氨基的碱性和4和5中取代基的体积）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2891
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁酮 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-acetyl-4-methyl-2,5-diphenyl-2-cyclopentadienone
  参考文献：
  名称：

  通过铑(I)-催化的环丙烯酮和炔烃的[3 + 2]环加成反应合成环戊二烯酮

  摘要：

  发现 Rh(I) 催化的环丙烯酮和炔烃的 [3 + 2] 环加成反应提供了一种高效且区域可控的途径来制备环戊二烯酮 (CPD)，这是广泛用于合成天然和非天然产物、治疗引线、聚合物、树枝状聚合物、装置和抗原呈递支架。该方法的多功能性通过 23 个例子进行了探索，这些例子代表了广泛的炔烃变体（芳基烷基-、二烷基-、杂芳基烷基-）和二芳基-以及芳基烷基环丙烯酮。反应通常使用最少的催化剂负载量以高产率进行，并且在所有检查的情况下都以高或完全的区域选择性进行。该反应很容易扩展以生产克数量的环加合物，并为 CPD 提供了一种独特且通用的途径，否则很难获得。

  DOI：

  10.1021/ja065868p

文献信息

• YOSHIDA, HIROSHI;TAMAI, TOMOJI;OGATA, TSUYOSHI;MATSUMOTO, KIYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 8, C. 2891-2896
  作者：YOSHIDA, HIROSHI、TAMAI, TOMOJI、OGATA, TSUYOSHI、MATSUMOTO, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopentadienone Synthesis by Rhodium(I)-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition Reactions of Cyclopropenones and Alkynes
  作者：Paul A. Wender、Thomas J. Paxton、Travis J. Williams

  DOI：10.1021/ja065868p

  日期：2006.11.1

  The Rh(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of cyclopropenones and alkynes is found to provide a highly efficient and regiocontrolled route to cyclopentadienones (CPDs), building blocks of widespread use in the synthesis of natural and non-natural products, therapeutic leads, polymers, dendrimers, devices, and antigen presenting scaffolds. The versatility of the method is explored with 23 examples representing

  发现 Rh(I) 催化的环丙烯酮和炔烃的 [3 + 2] 环加成反应提供了一种高效且区域可控的途径来制备环戊二烯酮 (CPD)，这是广泛用于合成天然和非天然产物、治疗引线、聚合物、树枝状聚合物、装置和抗原呈递支架。该方法的多功能性通过 23 个例子进行了探索，这些例子代表了广泛的炔烃变体（芳基烷基-、二烷基-、杂芳基烷基-）和二芳基-以及芳基烷基环丙烯酮。反应通常使用最少的催化剂负载量以高产率进行，并且在所有检查的情况下都以高或完全的区域选择性进行。该反应很容易扩展以生产克数量的环加合物，并为 CPD 提供了一种独特且通用的途径，否则很难获得。
• The Reaction of 1-Amino-2,3-diphenylcyclopropenium Ions with 1,3-Diketones to Afford 2,4-Cyclopentadien-1-ols: The Regioselective Ring-Opening of 1-Aminocyclopropene Intermediates
  作者：Hiroshi Yoshida、Tomoji Tamai、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.2891

  日期：1988.8

  1-Amino-2,3-diphenylcyclopropenium tetrafluoroborates (4) reacted with cyclic or acyclic 1,3-dicarbonyl derivatives (5) such as 1,3-diketones, β-keto esters, or gem-diesters in the presence of triethylamine to give 2,4-cyclopentadien-1-ols in moderate to good yields. Some isolated cyclopropene intermediates were, upon heating, converted to the corresponding cyclopentadienols. The factors that influence on the reactivities of 4 and 5 (basicities of the amino groups of 4 and bulkiness of the substituents of 4 and 5) are discussed qualitatively.

  1-氨基-2,3-二苯基环丙基四氟硼酸盐（4）与环状或非环状1,3-二羰基衍生物（5）如1,3-二酮、β-酮酯或gem-二酯在存在三乙胺的情况下反应，以中等至良好的产率生成2,4-环戊二烯-1-醇。一些分离的环丙烯中间体在加热后转化为相应的环戊二烯醇。定性讨论了影响4和5反应活性的因素（4中氨基的碱性和4和5中取代基的体积）。