2,2'-oxybis(4-chloroquinoline) | 74857-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-oxybis(4-chloroquinoline)
• 英文别名: di(4-chloro-2-quinolyl)ether；4-chloro-2-(4-chloroquinolin-2-yl)oxyquinoline
• CAS: 74857-00-4
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 341.196
• InChiKey: KUKFSOQOQZGVJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  494.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-oxybis(4-chloroquinoline) 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHICHIRI K.; FUNAKOSHI K.; SAEKI S.; HAMANA M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 493-499

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉-N-氧化物 在 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2,2'-oxybis(4-chloroquinoline)
  参考文献：
  名称：

  杂环N-氧化物的脱氢醚化均偶联。

  摘要：

  开发了一种新颖的方法，用于在氧化银和PyBroP存在下杂环N-氧化物的脱氢醚化均偶联。各种底物具有良好的耐受性，并以中等至良好的产率获得了所需的产物。通常，该反应具有优异的官能团相容性，广泛的底物范围和良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.071

文献信息

• Studies on tertiary amine oxides. LXVI. Reactions of quinoline 1-oxide derivatives with tosyl chloride in the presence of triethylamine.
  作者：KAZUKO SHICHIRI、KAZUHISA FUNAKOSHI、SEITARO SAEKI、MASATOMO HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.28.493

  日期：——

  Reactions of N-oxides of lepidine (1a) and 4-methyl- (1b), 4-chloro- (1c) and 6-methoxyquinoline (1d) with tosyl chloride (1 eq) and triethylamine (ca. 10 eq) in a mixture of chloroform and water at room temperature gave the corresponding di (2-quinolyl) ethers (3a-d) and N-(2-quinolyl)-2-quinolones (4a-d). The efficiency of this type of reaction depends upon the nature and position of the substituents. Whereas the reaction of 1c with carbostyril under the same conditions gave small amounts of 4-chloro-2-tosyloxyquinoline (2c) and N-(4-chloro-2-quinolyl)-4-chloro-2-quinolone (4c), that of 1d afforded 6-methoxy-2-quinolyl 2'-quinolyl ether (15) and N-(6-methoxy-2-quinolyl)-2-quinolone (16) in 47 and 29% yields, respectively.

  脂肪噻嗪氧化物（1a）与4-甲基（1b）、4-氯（1c）和6-甲氧基喹啉（1d）在室温下与对甲苯磺酰氯（1当量）和三乙胺（约10当量）在氯仿和水的混合物中反应，得到了相应的二（2-喹啉基）醚（3a-d）和N-（2-喹啉基）-2-喹啉酮（4a-d）。这类反应的效率依赖于取代基的性质和位置。尽管在相同条件下，1c与碳基乙烯基的反应仅得到少量的4-氯-2-对甲苯磺酰氧基喹啉（2c）和N-（4-氯-2-喹啉基）-4-氯-2-喹啉酮（4c），但1d的反应则分别获得了6-甲氧基-2-喹啉基-2'-喹啉醚（15）和N-（6-甲氧基-2-喹啉基）-2-喹啉酮（16），产率为47%和29%。