(6-chloropyridin-3-yl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 1426083-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (6-chloropyridin-3-yl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2,4,6-trimethylphenyl)(6-chloro-3-pyridinyl)iodonium triflate；(2-chloro-5-pyridine)(2,4,6-trimethylbenzene)iodonium triflate
• CAS: 1426083-18-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₄ClIN
• 分子量: 507.7
• InChiKey: OCSNFUMSWJAUFS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chloropyridin-3-yl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 水 、 sodium acetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氯-5-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过二芳基碘鎓的羟基化铜催化合成苯酚和二芳基醚衍生物†

  摘要：

  据报道，铜催化的二芳基碘鎓羟基化生成酚和二芳基醚。该方法允许在温和的反应条件下合成多种官能化的酚类，而无需强无机碱或昂贵的贵金属催化剂。值得注意的是，二芳基碘鎓的便利应用已在单锅操作中制备二芳基醚中得到证明。

  DOI：

  10.1039/c9ra04282b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 、 三氟甲磺酸 、 均三甲苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(6-chloropyridin-3-yl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基碘鎓盐的一锅法合成及应用。

  摘要：

  已经开发出一种从相应的 N-杂芳基碘化物和芳烃中高效一锅法合成 N-杂芳基碘三氟甲磺酸盐的方法。反应条件类似于我们之前的一锅法合成，经过适当的修改以允许 N-杂芳基。反应时间仅为30分钟，无需阴离子交换。所获得的碘鎓盐以质子化形式分离，这些盐可以直接用于应用或在使用前去质子化。选择芳基以诱导杂芳基部分向各种亲核试剂的化学选择性转移。这些碘鎓盐的反应性和化学选择性通过以良好的产率将吡啶基部分选择性地引入氧和碳亲核试剂来证明。

  DOI：

  10.1002/open.201300042

文献信息

• Metal-Free Direct α-Selective Arylation of Boron Dipyrromethenes via Base-Mediated C–H Functionalization
  作者：Xin Zhou、Qinghua Wu、Yang Yu、Changjiang Yu、Erhong Hao、Yun Wei、Xiaolong Mu、Lijuan Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03706

  日期：2016.2.19

  A metal-free direct α-selective arylation of BODIPYs has been developed based on base-mediated C–H functionalization with easily accessible diaryliodonium salts, which provides a straightforward facile access to a variety of α-arylBODIPY dyes. The α-regioselectivity was confirmed by X-ray analysis, and was studied by DFT calculation. The resultant dyes show strong absorption and emission over a broad

  BODIPYs的无金属直接α选择性芳基化反应是基于碱介导的C–H功能化和易于获得的二芳基碘鎓盐开发而成的，它提供了对各种α-arylBODIPY染料的直接便捷访问。通过X射线分析确认了α-区域选择性，并通过DFT计算对其进行了研究。通过对二芳基碘鎓盐的简单变化，所得染料在很宽的光谱范围内显示出强吸收和发射。
• Copper-catalyzed aerobic carboxygenation and N-arylation of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines towards pyridinium triazolinone ylides
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Zhi Guang Chng、Rakesh Ganguly、Teck Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc10061a

  日期：——

  Copper-catalyzed aerobic oxyarylation of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines is developed. Notably molecular oxygen was utilized as one of the reagents and the transformation resulted in the formation of novel pyridinium triazolinone ylides. A basic mechanism for the one-pot process is proposed and further functionalization of the ylidic products were also presented.

  开发了铜催化的[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的需氧氧化。值得注意的是，将分子氧用作试剂之一，并且该转化导致形成新颖的吡啶鎓三唑啉酮酰基化物。提出了一锅法的基本机理，并提出了糖化产物的进一步功能化。
• Visible-Light-Mediated Metal-Free Synthesis of Aryl Phosphonates: Synthetic and Mechanistic Investigations
  作者：William Lecroq、Pierre Bazille、Fabrice Morlet-Savary、Martin Breugst、Jacques Lalevée、Annie-Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01379

  日期：2018.7.20

  This work describes a straightforward access to a large variety of aryl phosphonates by the simple combination of diaryliodonium salts with phosphites in the presence of a base and under visible-light illumination. The reaction proceeds smoothly, tolerates various functionalities, and was applied for the synthesis of pharmaceutically relevant compounds. Mechanistic investigations, including EPR, NMR

  这项工作描述了在碱的存在下和在可见光的照射下，二芳基碘鎓盐与亚磷酸酯的简单组合，可以直接获得多种芳基膦酸酯。该反应进行顺利，耐受各种功能，并用于合成药物相关的化合物。包括EPR，NMR和DFT计算在内的机理研究均支持了假定的反应机理。
• 一种多取代芳基乙烯硼酸频哪醇酯衍生物的 制备方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN109265475B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了属于化学药品制备技术领域的一种多取代芳基乙烯硼酸频哪醇酯衍生物的制备方法。该方法通过在惰性气氛下，先加入碱、二芳基高价碘化合物，然后加入乙烯基硼酸频哪醇酯类化合物、溶剂和去离子水进行反应，反应结束后，密封冷却、分离提纯得到多取代芳基乙烯频哪醇酯类衍生物；反应条件温和、无需过渡金属催化剂、产品收率高，易于工业化推广。
• Copper‐Mediated Formation of Aryl, Heteroaryl, Vinyl and Alkynyl Difluoromethylphosphonates: A General Approach to Fluorinated Phosphate Mimics
  作者：Maria V. Ivanova、Alexandre Bayle、Tatiana Besset、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/anie.201507130

  日期：2015.11.2

  A general and efficient access to aryl, heteroaryl, vinyl and alkynyl difluoromethylphosphonates is described. The developed methodology using TMSCF2PO(OEt)2, iodonium salts and a copper salt provided a straightforward manifold to reach these highly relevant products. The reaction proved to be highly functional group tolerant and proceeded under mild conditions, giving the corresponding products in

  描述了一般和有效地获得芳基，杂芳基，乙烯基和炔基二氟甲基膦酸酯的方法。使用TMSCF 2 PO（OEt）2，碘鎓盐和铜盐开发的方法为获得这些高度相关的产品提供了直接途径。该反应被证明是高度官能团耐受的，并且在温和的条件下进行，从而给出相应的产物，收率良好至优异。该方法代表了这一重要类别的氟化支架的第一个通用合成路线，众所周知，该支架为体内稳定的磷酸盐替代物。