[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-4-[(2S,5S,6S)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(acetyloxymethyl)-5-benzoyloxy-4-[(2S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-iodooxan-2-yl]oxy-4-benzoyloxy-3-iodooxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-4-benzoyloxy-6-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-5-iodooxan-3-yl]oxy-5-iodooxan-3-yl] benzoate | 288859-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-4-[(2S,5S,6S)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(acetyloxymethyl)-5-benzoyloxy-4-[(2S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-iodooxan-2-yl]oxy-4-benzoyloxy-3-iodooxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-4-benzoyloxy-6-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-5-iodooxan-3-yl]oxy-5-iodooxan-3-yl] benzoate
• CAS: 288859-54-1
• 化学式: C₈₇H₁₀₆I₄O₃₁Si
• 分子量: 2183.48
• InChiKey: YVQGSBOIENEGDD-YHLALARXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.86
• 重原子数：
  123
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  349
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-4-[(2S,5S,6S)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(acetyloxymethyl)-5-benzoyloxy-4-[(2S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-iodooxan-2-yl]oxy-4-benzoyloxy-3-iodooxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-4-benzoyloxy-6-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-5-iodooxan-3-yl]oxy-5-iodooxan-3-yl] benzoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  兰多霉素 A 六糖单元的高度立体选择性合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000743k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxybenzyl O-α-rhodinosyl-(1->3)-O-6-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-D-glucopyranoside 、 O-4-O-(tert-butyldimethyl)silyl-α-rhodinosyl-(1->3)-O-6-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-β-glucopyranosyl-(1->4)-6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-1-O-trichloroacetimidyl-α-D-glucopyranose 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-4-[(2S,5S,6S)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(acetyloxymethyl)-5-benzoyloxy-4-[(2S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-iodooxan-2-yl]oxy-4-benzoyloxy-3-iodooxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-4-benzoyloxy-6-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-5-iodooxan-3-yl]oxy-5-iodooxan-3-yl] benzoate 、
  参考文献：
  名称：

  兰多霉素 A 六糖单元的高度立体选择性合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000743k