1,4-dibenzyl-3-phenyl-5-p-tolyl-1H-imidazol-2(3H)-one | 1569267-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-dibenzyl-3-phenyl-5-p-tolyl-1H-imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 1,4-bibenzyl-3-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-imidazol-2(3H)-one
• CAS: 1569267-63-5
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O
• 分子量: 430.549
• InChiKey: AIWCKCHTOPOLAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 copper(l) iodide 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 1,4-dibenzyl-3-phenyl-5-p-tolyl-1H-imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下碱催化丙炔脲分子内加氢酰胺化合成咪唑啉丁-2-酮和咪唑-2-酮

  摘要：

  据报道，通过炔丙基脲的分子内加氢酰胺化反应，首次有机催化合成了咪唑烷基-2-酮和咪唑-2-酮。与胍和am碱相比，磷腈碱BEMP被证明是活性最高的有机催化剂。在环境条件下，五元环状脲具有出色的化学和区域选择性，具有广泛的底物范围和异常短的反应时间（低至1分钟）。DFT研究表明，碱介导的烯丙酰胺中间体异构化步骤是产生咪唑-2-酮的最可行反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00064

文献信息

• Unexpected regio- and chemoselectivity of cationic gold-catalyzed cycloisomerizations of propargylureas: access to tetrasubstituted 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Olga P. Pereshivko、Vsevolod A. Peshkov、Anatoly A. Peshkov、Jeroen Jacobs、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c3ob42221f

  日期：——

  Cationic gold-catalyzed cycloisomerizations of propargylureas, derived in situ from secondary propargylamines and aryl or alkyl isocyanates, have been studied. The reaction outcome was found to be different from what was previously observed for the tosyl isocyanate-derived ureas in terms of both regio- and chemoselectivity. As a result, the current protocol offers efficient access to the 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one core through the 6-endo-dig N-cyclization.

  阳离子金催化的丙炔基脲的环异构化反应已经研究，这些脲是通过在位合成的次级丙炔基胺和芳基或烷基异氰酸酯获得的。研究发现，该反应的结果与之前观察到的来自托磺酰异氰酸酯衍生的脲在区位选择性和化学选择性方面有所不同。因此，目前的方案通过6-内环-双N环化反应有效地获得了3,4-二氢吡咯并-2(1H)-酮的核心结构。