2-amino-5-quinolin-2-yl-1,3,4-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-quinolin-2-yl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(2-quinolinyl)-1,3,4-thiadiazole-2-amine；5-(2-quinolinyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine；2-Amino-5-(2-quinolyl)-1,3,4-thiadiazole；5-quinolin-2-yl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 化学式: C₁₁H₈N₄S
• mdl: MFCD11137528
• 分子量: 228.277
• InChiKey: UTWADPGAMRHGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-quinolin-2-yl-1,3,4-thiadiazole 、 O,O-二乙基硫代磷酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以10%的产率得到O,O'-diethyl (5-(2-quinolinyl))(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiophosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  噻二唑磷酰胺化合物及其制备方法及其作为杀虫剂的应用

  摘要：

  本发明公开了一种噻二唑磷酰胺化合物及其制备方法及其作为杀虫剂的应用，所述的噻二唑磷酰胺化合物发挥了O,O‑二乙基硫代磷酰胺为中间体的高效低毒的性质，发挥了毒死蜱高效、广谱、低残留、低抗药性的优点，发挥了其残效期短的特点，对防治茶、桑、蔬菜、果树上的害虫，对地下害虫和仓库害虫也有很好的防治效果。本发明所述的制备方法步骤少，操作简单，但是产量和产率高，在实际生产中能够节省大量的时间和成本，经济效益好。最后，本发明的噻二唑磷酰胺化合物对香蕉炭疽菌，对番茄早疫菌、黄瓜枯萎菌、香蕉枯萎菌、香蕉炭疽菌的生长具有抑制作用，可作为农药中间体应用于不同农用杀菌剂的制造和用途。

  公开号：

  CN106167502A
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 、 氨基硫脲 反应 2.0h， 以30%的产率得到2-amino-5-quinolin-2-yl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antimicrobial activity evaluation of some quinoline derivatives containing an azole nucleus

  摘要：

  由喹哪啶酸(1)获得的喹啉-2-碳酰肼(2)通过用异(硫代)氰酸苄酯处理转化为相应的硫代甲酰胺3和甲酰胺6。 3和6的碱性处理得到相应的1,2,4-三唑衍生物4和7。5-(喹啉-2-基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇(9)的合成为由1与CS_2在基本介质中的反应进行。 化合物4、7和9的曼尼希反应导致形成氨烷基化衍生物5a-c、8和10a、b。 1与氨基硫脲、碳酰肼或硫代碳酰肼缩合得到相应的1,2,4-三唑衍生物(11-13)。 用4-氯苯甲酰溴处理4-氨基-5-(喹啉-2-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(13)导致形成稠合三唑并噻二嗪14。13的缩合与4-甲氧基苯甲醛反应生成相应的席夫碱15。新合成的化合物通过元素分析、IR、^1H-NMR、^{13}C-NMR和质谱进行表征。抗菌活性研究表明，一些新合成的化合物对多种微生物表现出良好至中等的活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1109-9

文献信息

• 具有2-氨基-1,3,4-噻二唑结构的α-氨基膦酸酯化合物及其制备方法与用途
  申请人：广西师范学院

  公开号：CN106117268A

  公开（公告）日：2016-11-16

  本发明公开了一种具有2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑结构的α‑氨基膦酸酯化合物及其制备方法与用途，本发明所述的具有2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑结构的α‑氨基膦酸酯化合物具有α‑氨基膦酸酯化合物杀菌的通性，同时引入2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑基团的杀虫性能，两者结合使得化合物的用途更加广泛，杀菌和杀虫效果更加好。本发明所述的制备方法步骤少，操作简单，但是产量和产率高，在实际生产中能够节省大量的时间和成本，经济效益好。本发明的2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑对番茄早疫菌的生长增殖具有抑制作用，对粘虫具有抑制生长作用，可作为农药中间体应用于不同农用杀菌剂的制造和用途。
• 噻二唑磷酰胺化合物及其制备方法及其作为杀虫剂的应用
  申请人：广西师范学院

  公开号：CN106167502A

  公开（公告）日：2016-11-30

  本发明公开了一种噻二唑磷酰胺化合物及其制备方法及其作为杀虫剂的应用，所述的噻二唑磷酰胺化合物发挥了O,O‑二乙基硫代磷酰胺为中间体的高效低毒的性质，发挥了毒死蜱高效、广谱、低残留、低抗药性的优点，发挥了其残效期短的特点，对防治茶、桑、蔬菜、果树上的害虫，对地下害虫和仓库害虫也有很好的防治效果。本发明所述的制备方法步骤少，操作简单，但是产量和产率高，在实际生产中能够节省大量的时间和成本，经济效益好。最后，本发明的噻二唑磷酰胺化合物对香蕉炭疽菌，对番茄早疫菌、黄瓜枯萎菌、香蕉枯萎菌、香蕉炭疽菌的生长具有抑制作用，可作为农药中间体应用于不同农用杀菌剂的制造和用途。
• Preparation and antimicrobial activity evaluation of some quinoline derivatives containing an azole nucleus
  作者：MUHAMMET ÖZYANIK、SERPİL DEMİRCİ、HAKAN BEKTAŞ、NESLİHAN DEMİRBAŞ、AHMET DEMİRBAŞ、ŞENGÜL ALPAY KARAOĞLU

  DOI：10.3906/kim-1109-9

  日期：——

  Quinoline-2-carbohydrazide (2) obtained from quinaldic acid (1) was converted to the corresponding carbothioamide 3 and carboxamide 6 by treatment with benzyliso(thio)cyanate. The basic treatment of 3 and 6 yielded the corresponding 1,2,4-triazole derivatives 4 and 7. The synthesis of 5-(quinolin-2-yl)-1,3,4- oxadiazol-2-thiol (9) was performed from the reaction of 1 with CS_2 in basic media. The Mannich reaction of compounds 4, 7, and 9 resulted in the formation of aminoalkylated derivatives 5a-c, 8, and 10a,b. The condensation of 1 with thiosemicarbazide, carbohydrazide, or thiocarbohydrazide gave the corresponding 1,2,4-triazole derivatives (11-13). The treatment of 4-amino-5-(quinolin-2-yl)- 4H-1,2,4-triazole-3-thiol (13) with 4-chlorophenacyl bromide caused the formation of fused triazolothiadiazine 14. The condensation of 13 with 4-methoxybenzaldehyde generated the corresponding Schiff base 15. The newly synthesized compounds were characterized by elemental analyses, IR, ^1H-NMR, ^13}C-NMR, and mass spectra. The antimicrobial activity study revealed that some of the newly synthesized compounds showed good to moderate activity against a variety of microorganisms.

  由喹哪啶酸(1)获得的喹啉-2-碳酰肼(2)通过用异(硫代)氰酸苄酯处理转化为相应的硫代甲酰胺3和甲酰胺6。 3和6的碱性处理得到相应的1,2,4-三唑衍生物4和7。5-(喹啉-2-基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇(9)的合成为由1与CS_2在基本介质中的反应进行。 化合物4、7和9的曼尼希反应导致形成氨烷基化衍生物5a-c、8和10a、b。 1与氨基硫脲、碳酰肼或硫代碳酰肼缩合得到相应的1,2,4-三唑衍生物(11-13)。 用4-氯苯甲酰溴处理4-氨基-5-(喹啉-2-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(13)导致形成稠合三唑并噻二嗪14。13的缩合与4-甲氧基苯甲醛反应生成相应的席夫碱15。新合成的化合物通过元素分析、IR、^1H-NMR、^13}C-NMR和质谱进行表征。抗菌活性研究表明，一些新合成的化合物对多种微生物表现出良好至中等的活性。