spiro-<5,6>dodec-7-en-1-one | 74930-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro-<5,6>dodec-7-en-1-one
• 英文别名: spiro[5.6]dodec-7-en-1-one；Spiro[5.6]dodec-11-en-5-one
• CAS: 74930-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: PRILNIFJRNZCMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro-<5,6>dodec-7-en-1-one 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-spiro-<5,6>dodecanone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular ene reactions of 1,2-diallylcyclohexanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a053
• 作为产物：
  描述：

  2-bicyclo<6.4.0>dodecene-1,8-diol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 spiro-<5,6>dodec-7-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular ene reactions of 1,2-diallylcyclohexanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a053

文献信息

• Heterocyclization and Spirocyclization Processes Based on Domino Reactions of <i>N</i> -Tosylhydrazones and Boronic Acids Involving Intramolecular Allylborylations of Nitriles
  作者：Manuel Plaza、Stefano Parisotto、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201803309

  日期：2018.10.1

  stereoselective spirocyclization of the Hajos–Parrish ketone. The common feature of all the new reactions described is the creation of an all‐carbon quaternary center by formation of two Csp3−C bonds on the hydrazonic carbon atom. DFT‐based calculations suggested the occurrence of cascade processes, which involve a diazo compound carboborylation followed by a 1,3‐borotropic rearrangement on an intermediate

  通过N-甲苯磺酰hydr和硼酸之间的多米诺环化反应，合成了具有全碳四元桥头中心的多环分子。通过环过环杂环化反应，一般级联反应的变体已被用于制备3-奎宁环酮和相关的生物碱样支架。此外，使用3-氰基丙基和4-氰基丁基硼酸以及α，β-不饱和N-甲苯磺酰基hydr酮通过史无前例的正式[ n +1]环化反应，包括了Hajos-Parrish酮的立体选择性螺环化反应，形成了螺环。所描述的所有新反应的共同特征是通过形成两个Csp 3来创建全碳四元中心-C键合在肼基碳原子上。基于DFT的计算表明发生了级联过程，其中涉及重氮化合物碳羰基化，然后在中间烯丙基硼酸上进行1,3-硼酸重排，并形成新颖的硼氮杂-氮烯环化反应。
• MARVELL E. N.; CHENG J. C.-P., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 22, 4511-4514
  作者：MARVELL E. N.、 CHENG J. C.-P.

  DOI：——

  日期：——