trans-1-cyclohexyl-2-phenyl-3-benzoylaziridine | 2211-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-cyclohexyl-2-phenyl-3-benzoylaziridine
• 英文别名: trans-1-Cyclohexyl-2-phenyl-3-benzoyl-aziridin；[(2S,3R)-1-cyclohexyl-3-phenylaziridin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 2211-61-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: FAJJGXYGLDMYOP-MFCMXAAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-cyclohexyl-2-phenyl-3-benzoylaziridine 以 苯 为溶剂， 生成 3-benzoyl-2-((E)-1,2-diphenyl-vinyl)-5-phenyl-(3ar,6ac)-3a,6a-dihydro-furo[2,3-c]pyrrole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  将偶氮甲碱类化合物加到二苯基环丙烯酮中：新型4-恶唑啉的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c19680001543
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 反式-查耳酮 在 碘 、 苯 作用下， 生成 trans-1-cyclohexyl-2-phenyl-3-benzoylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Unsaturated Compounds with Iodine—Amine Complexes. I. Reactions of Benzalacetophenone and Benzalacetone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01128a005

文献信息

• I₂/TBHP mediated diastereoselective synthesis of spiroaziridines
  作者：Kizhakkan Thiruthi Ashitha、Puthiya Purayil Vinaya、Ajay Krishna、Deepthy Cheeran Vincent、Renjitha Jalaja、Sunil Varughese、Sasidhar Balappa Somappa

  DOI：10.1039/c9ob02711d

  日期：——

  spiroheterocycles are considered as emerging drug candidates, synthesis of spiroaziridines has not been well explored so far. Herein, we disclose an efficient I2/TBHP mediated diastereoselective synthesis of N-alkyl spiroaziridines from primary amines and easily accessible α,β-unsaturated ketones. The reaction is also compatible for the synthesis of 2-aroylaziridines.

  尽管螺杂环被认为是新兴的候选药物，但迄今为止螺氮丙啶的合成还没有得到很好的探索。在此，我们公开了一种有效的 I2/TBHP 介导的非对映选择性合成 N-烷基螺氮丙啶，从伯胺和易于获得的 α,β-不饱和酮。该反应也适用于 2-芳酰基氮丙啶的合成。
• Phototransformations of <i>C</i>-Benzoylaziridines. Dipolarophilic Trapping of Photogenerated Azomethine Ylides¹
  作者：D. Ramaiah、M. Muneer、K. R. Gopidas、P. K. Das、N. P. Rath、M. V. George

  DOI：10.1021/jo952047m

  日期：1996.1.1

  steady-state photolysis and product analysis. The formation of various photoproducts could be substantiated by ring opening via C-C bond cleavage (leading to azomethine ylides), intramolecular hydrogen abstraction, and C-N bond cleavage. Isolation of stereospecific 3-pyrroline derivatives from the photoreaction of benzoylaziridines in the presence of DMAD confirms our previous results concerning the azomethine

  通过稳态光解和产物分析，已经研究了一些2，3-二氮酰基氮丙啶和2-芳基-3-芳酰基氮丙啶的光转化。各种光产物的形成可以通过CC键裂解（导致甲亚胺基团）开环，分子内氢提取和CN键裂解来证实。在DMAD存在下从苯甲酰基氮丙啶的光反应中分离出立体有择的3-吡咯啉衍生物，证实了我们先前关于在激光脉冲光激发下产生的作为偶氮次甲基的主要瞬时中间体的结果。1，a和1b与DMAD反应衍生的光加合物之一1-环己基-2-苯甲酰基吡咯二甲基3,4-二羧酸酯（25）经过新颖且不寻常的光重排，得到2-（1-苯甲酰基环己基）吡咯二甲基3，
• Microwave-induced 1,3-dipolar cycloaddition of 2-aroyl-aziridines
  作者：Anima Boruah、Bipul Baruah、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu、Anil C. Ghosh

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00795-2

  日期：1996.6

  2-Aroyl-aziridines react with a variety of multiple bonds under microwave irradiation in an Erlenmeyer flask at ambient pressure to give the corresponding cycloadducts in high yields within few minutes.

  2-芳酰基-氮丙啶在室温下在锥形瓶中于微波辐射下与多种多重键反应，从而在几分钟内以高收率得到相应的环加合物。
• Reactivity of allenoates towards aziridines: synthesis of functionalized methylenepyrrolidines and pyrroles
  作者：Fernanda M. Ribeiro Laia、Ana Lúcia Cardoso、Ana Matos Beja、Manuela Ramos Silva、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.081

  日期：2010.11

  The reactivity of buta-2,3-dienoates towards aziridines is reported. Typically, allenoates react as the 2π-component in the [3+2] cycloaddition with azomethine ylides generated from aziridines, affording 4-methylenepyrrolidines in a site-, regio- and stereoselective fashion. However, N-cyclohexyl- or N-tert-butyl-2-benzoyl-3-phenylaziridines showed a different reactivity in the reaction with buta-2

  据报道，buta-2,3-dienoates对氮丙啶的反应性。通常，脲基甲酸酯在[3 + 2]环加成中作为2π组分与由氮丙啶生成的甲亚胺烷基化物反应，以位点，区域和立体选择性的方式提供4-亚甲基吡咯烷。然而，Ñ环己基或ñ -叔丁基-2-苯甲酰基-3- phenylaziridines显示与丁-2,3- dienoates的反应的不同的反应性。吡咯衍生物是通过三元环杂环的C–N键断裂形成正式的[3 + 2]环加成反应而形成的单分子或主要产物，从而形成官能化的吡咯。从与带有较大的C-4取代基的脲基甲酸酯的反应还形成次要产物4-亚甲基吡咯烷。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of benzo[b]thiophene 1,1-dioxide with azomethine ylides
  作者：Nela Malatesti、Andrew N. Boa、Stephen Clark、Robert Westwood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.064

  日期：2006.7

  New pyrrolo derivatives of benzo[b]thiophene 1,1-dioxide have been synthesised via 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Reaction of benzo[b]thiophene 1,1-dioxide with stabilised azomethine ylides gave products in low yield but high stereoselectivity whereas reaction with non-stabilised azomethine ylides gave high overall yields but low stereoselectivity.

  通过1，3-偶极环加成反应合成了苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物的新吡咯并衍生物。苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物与稳定的甲亚胺烷基化物反应生成的产物收率低，但立体选择性高，而与非稳定的甲亚甲酰基烷基化物反应生成的产物总收率高，但立体选择性低。