2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α-(1->1)-6-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-L-chiro-inositol | 637329-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α-(1->1)-6-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-L-chiro-inositol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(1R,2S,3R,4S,5R,6S)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxycyclohexyl]oxyoxane
• CAS: 637329-54-5
• 化学式: C₆₄H₆₇N₃O₁₀
• 分子量: 1038.25
• InChiKey: UJCUIFGYRQGVFY-QFRBMYBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α-(1->1)-6-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-L-chiro-inositol 在 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5S,6R)-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  l-chiro-Inositol Derivatives from myo-Inositol. Building Blocks for Inositol­phosphoglycans

  摘要：

  报告了一种从肌醇（myo-inositol）合成l-手性肌醇（l-chiro-inositol）、脱氧l-手性肌醇衍生物和l-手性肌醇构件以制备肌醇磷酸糖苷的简便方法。通过用2-叠氮-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-葡萄糖吡喃糖三氯醋腈进行糖苷化，得到了相应的伪二糖衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40339
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 (1R,2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxycyclohexan-1-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以42%的产率得到2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-α-(1->1)-6-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-L-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  研究了糖基受体的结构对2-叠氮基-2-脱氧-己吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯的糖基化反应的立体化学的影响。

  摘要：

  通过使用一系列手性肌醇衍生物作为糖基受体，研究了以2-叠氮基-2-脱氧-D-葡萄糖-和D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯作为糖基供体的糖基化的立体化学结果。糖基受体的绝对构型，构象和构象柔韧性的影响已通过在相似的预先建立的实验条件下使用不同的糖基供体进行了研究。尽管受体的结构可能在支配这些糖基化的立体化学中起一定作用，但结果表明，总的来说，这些因素的相对影响难以评估。对于给定的一组实验条件，这些糖基化的立体化学过程取决于糖基供体和糖基受体的结构特征。这些因素之间的平衡是糖基供体的结构始终起主要作用的地方，它决定了偶联反应的立体化学。因此，文献中报道的其中糖基受体的结构对于确定反应的立体化学至关重要的实施例构成了特别有利的情况，目前尚无进一步的概括。

  DOI：

  10.1002/chem.200400746