trans-N-(benzyloxycarbonyl)-2-(carboxylic acid t-butyl ester)-4-(hydroxymethyl)azetidine | 96960-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-N-(benzyloxycarbonyl)-2-(carboxylic acid t-butyl ester)-4-(hydroxymethyl)azetidine
• 英文别名: cis-N-(benzyloxycarbonyl)-2-(carboxylic acid t-butyl ester)-4-(hydroxymethyl)azetidine
• CAS: 96960-37-1；96960-38-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: RYRPCQISOADJBB-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-(benzyloxycarbonyl)-2-(carboxylic acid t-butyl ester)-4-(hydroxymethyl)azetidine 在 吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 E-cis-N-(benzyloxycarbonyl)-2-(carboxylic acid t-butyl ester)-4-(3-propenoic acid p-nitrobenzyl ester)azetidine
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯酸的γ-内酰胺类似物

  摘要：

  描述了碳青霉烯酸的γ-内酰胺类似物（-25），（- 25）和（26）的合成和生物活性。用于将有效的γ-内酰胺结构合成到预先形成的氮杂环丁烷上，然后用二苯基膦酰基-羟胺直接胺化内酰胺烯酸酯（20）的策略。X射线晶体学研究表明，类似物与碳青霉烯酸具有很强的形态相似性。然而，它们被证明没有抗菌和β-内酰胺酶抑制活性。1个

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82070-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴戊二酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trans-N-(benzyloxycarbonyl)-2-(carboxylic acid t-butyl ester)-4-(hydroxymethyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯酸的γ-内酰胺类似物

  摘要：

  描述了碳青霉烯酸的双环4,5-γ-内酰胺类似物[（4a，b），（5）]的合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1039/c39850000194