N-methylsulfonyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propylamine | 140165-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-methylsulfonyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propylamine
• 英文别名: N-(3-tert-Butyldimethylsiloxy)propyl methanesulfonamide；N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]methanesulfonamide
• CAS: 140165-34-0
• 化学式: C₁₀H₂₅NO₃SSi
• 分子量: 267.465
• InChiKey: LSQBBKVQSUVJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylsulfonyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propylamine 、 2,2-dibromostyrene 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到N-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-N-(methylsulfonyl)phenylethynylamine
  参考文献：
  名称：

  Y酰胺自由基环化成氮杂环

  摘要：

  报道了将适当官能化的ynamides有效地自由基环化为含氮杂环。在催化量 AIBN 的存在下，在甲苯中于 80 °C 与三丁基氢化锡反应，一系列带有N-碘丙基链的炔酰胺可以以高度区域选择性和立体选择性的方式顺利环化为相应的 2-亚芳基吡咯烷在良好的产量。此外，环外双键被证明是进一步化学多样化的极好锚，并且这种自由基环化的普遍性可以通过其扩展到其他氮杂环的合成来突出，包括哌啶、氮杂环己烷、吡唑烷和六氢哒嗪。

  DOI：

  10.1055/a-1868-8092
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 、 甲基磺酰氯 、 3-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙胺 在 氩 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-methylsulfonyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propylamine
  参考文献：
  名称：

  4-(1-hydroxy-2-N-substituted sulfonamido)

  摘要：

  公式1和公式2的化合物，其中R.sub.1是H或1到20个碳的烷基，CO--R.sub.1.sup.* CO--O--R.sub.1.sup.* CO--NH--R.sub.1.sup.*或PO(OR.sub.1.sup.*).sub.2或PO(OR.sub.1.sup.*)R.sub.1.sup.*，其中R.sub.1.sup.*独立地是H、1到20个碳的烷基、苯基或取代苯基；R.sub.2是H、1到20个碳的烷基，或R.sub.2和Y共同代表一个杂环，该杂环将磺酰胺氮原子作为杂原子；R.sub.3是H或1到20个碳的烷基；X是H、R.sub.4、CO--R.sub.4、CO--O--R.sub.4、CO--NH--R.sub.4、CO--N--(R.sub.4).sub.2、PO(OR.sub.4).sub.2或PO(OR.sub.4)R.sub.4，其中R.sub.4独立地是H、苯基、取代苯基、1到20个碳的烷基或被羟基、烷氧基、取代氨基、硫代烷氧基、具有O--COR.sub.4.sup.*基团或具有COR.sub.4.sup.*基团的1到20个碳的烷基，其中R.sub.4.sup.*是H、低烷基、OH、OR.sub.4.sup.**、NH.sub.2、NHR.sub.4.sup.**或N(R.sub.4.sup.**).sub.2基团，其中R.sub.4.sup.**独立地是H或低烷基，但当X为CO--O--R.sub.4或CO--NH--R.sub.4时，R.sub.4不是氢，而Y是H、苯基或取代苯基，或1到20个碳的烷基，或被羟基、烷氧基、取代氨基、硫代烷氧基、O--PO(OR.sub.5).sub.2、O--PO(OR.sub.5)R.sub.5、O--SO.sub.3 H、O--SO.sub.2 R.sub.5、O--COR.sub.5或具有R.sub.5的COR.sub.5基团，其中R.sub.5是H、低烷基、OH、OR.sub.5.sup.*、NH.sub.2、NHR.sub.5.sup.*或N(R.sub.5.sup.*).sub.2基团，其中R.sub.5.sup.*是低烷基，或R.sub.2和Y共同代表一个杂环，该杂环将磺酰胺氮原子作为杂原子，但当Y是被O--PO(OR.sub.5).sub.2或O--PO(OR.sub.5)R.sub.5取代的烷基时，R.sub.5不是OH。这些化合物具有抗炎活性。

  公开号：

  US05081261A1