(+)-(2S,3R,5S)-benzyl-2-(1-(ethoxycarbonyl)-2-oxo-2-phenylethyl)-5-methyl-3-(pivaloyloxy)piperidine-1-carboxylate | 1197995-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(2S,3R,5S)-benzyl-2-(1-(ethoxycarbonyl)-2-oxo-2-phenylethyl)-5-methyl-3-(pivaloyloxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1197995-87-1
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₇
• 分子量: 523.626
• InChiKey: RDTVLFUFOPYMKO-MCRKNQAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R,5S)-benzyl-2-(1-(ethoxycarbonyl)-2-oxo-2-phenylethyl)-5-methyl-3-(pivaloyloxy)piperidine-1-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以86%的产率得到(+)-(2S,3R,5S)-benzyl-2-((ethoxycarbonyl)methyl)-5-methyl-3-(pivaloyloxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环戊胺哌啶-生物碱亚结构的所有非对映异构体的合成

  摘要：

  从对映体纯的香茅酸开始，以完全的立体控制合成了维他命胺和果菊型的三取代哌啶-生物碱的所有四种非对映异构体。本文所述的灵活，高产且可扩展的途径将有助于融合合成，并使人们能够获得环巴胺和其他具有生物活性的类固醇生物碱的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol902270f
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-benzyl-2-acetoxy-5-methyl-3-(pivaloyloxy)piperidine-1-carboxylate 、 ethyl 3-trimethylsiloxycinnamate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(+)-(2S,3R,5S)-benzyl-2-(1-(ethoxycarbonyl)-2-oxo-2-phenylethyl)-5-methyl-3-(pivaloyloxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环戊胺哌啶-生物碱亚结构的所有非对映异构体的合成

  摘要：

  从对映体纯的香茅酸开始，以完全的立体控制合成了维他命胺和果菊型的三取代哌啶-生物碱的所有四种非对映异构体。本文所述的灵活，高产且可扩展的途径将有助于融合合成，并使人们能够获得环巴胺和其他具有生物活性的类固醇生物碱的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol902270f