trans-Octahydroindole | 1193-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-Octahydroindole
• 英文别名: (+/-)-trans-octahydroindole；(+/-)-trans-Octahydroindol；(3aR,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole
• CAS: 1193-68-6；2030-29-7；4375-14-8；88500-08-7；147731-70-2
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: PDELQDSYLBLPQO-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.0 °C(Press: 767 Torr)
• 密度：
  0.930 g/cm3(Temp: 24 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Octahydroindole 以 甲醇 为溶剂， 生成 6'-Perhydroindolino-1,3,3-trimethylspironaphth<2,1-b><1,4>oxazine>
  参考文献：
  名称：

  Red Colouring Photochromic 6′-Substituted Spiroindolinon Aphth[2,1-b][1,4]Oxazines

  摘要：

  Electron donating/withdrawing substituents and electronegative centres have been successfully employed in substantially widening the range of photo-generated colours available in the spiroindolinonaphthoxazine class of photochromic materials.

  DOI：

  10.1080/10587259408037780
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(prop-2-enyl)cyclohexylamine 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 trans-Octahydroindole
  参考文献：
  名称：

  550.还原环状碱基的合成和立体化学研究。第六部分 反式八氢吲哚的新合成及其霍夫曼甲基化产物的重新研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002688

文献信息

• [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF (2S, 3AR, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID AS KEY INTERMEDIATE IN THE PREPARATION OF TRANDOLAPRIL BY REACTING A CYCLOHEXYL AZIRIDINE WITH A DIALKYL MALONATE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (2S, 3AR, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-INDOLE-2-ACIDE CARBOXYLIQUE EN TANT QU'INTERMEDIAIRE DANS LA PREPARATION DE TRANDOLAPRIL PAR REACTION D'UN CYCLOHEXYL AZIRIDINE AVEC UN DIALKYL MALONATE
  申请人：TEXCONTOR ETS

  公开号：WO2005054194A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A method for the synthesis of a compound of formula (I) as a mixture of enantiomers, formula (I) (wherein R1 is H or an acid protective group and H+A- indicates an optional acid with which the compound of formula (I) may form an ammonium salt) said method comprising; A) reacting a cyclohexyl aziridine with a dialkyl malonate, whereby to provide a trans-fused 3-alkylcarbonyl-octahydro-indol-2-one; B) decarbonylation at the 3-position, conversion of the ketone of the resulting trans-octahydro-indol-2-one to an optionally protected carboxylic acid group; and C) optionally removing any N-substitution if necessary.

  一种合成式(I)化合物的方法，该化合物为对映体的混合物，式(I)如下（其中R1为H或酸保护基，H+A-表示化合物(I)可能形成铵盐的可选酸）该方法包括：A）将环己基环氧丙烷与二烷基丙二酸酯反应，从而提供顺式螺环3-烷基羰基-八氢吲哚-2-酮；B）在3位脱羰基，将所得的顺式八氢吲哚-2-酮的酮基转化为可选的保护羧酸基；以及C）如有必要，可选择性地去除任何N取代基。
• A stereoselective synthesis of (±)-trans-cycloalkanopiperidines and cycloalkanopyrrolidines via hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、Ashok M. Salunkhe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91770-2

  日期：1993.2

  stereoselective synthesis of trans-cycloalkanopiperidines and cycloalkanopyrrolidines has been achieved via hydroboration of bromocycloalkenes with dichloroboranes. The intermediate bromocycloalkylboronic acids were converted into azidocycloalkylboronates. Addition of two equivalents of boron trichloride in dichloromethane generated dichloroboranes which, by an intramolecular cyclisation gave intermediates

  通过将溴环烯烃与二氯硼烷加氢硼化，可以实现反式-环烷哌啶和环烷吡咯烷的高度立体选择性合成。中间体溴环烷基硼酸被转化为叠氮环烷基硼酸酯。在二氯甲烷中加入两当量的三氯化硼生成二氯硼烷，该二氯硼烷通过分子内环化生成中间体11。这些可以容易地水解，以良好的收率和优异的立体化学纯度得到相应的重要氮杂环。
• Method for the Preparation of (2S, 3AR, 7AS)-Octahydro-III-Indole-2-Carboxylic Acid as Key Intermediate in the Preparation of Trandolapril by Reacting a Cyclohexyl Aziridine with a Dialkyl Malonate
  申请人：Cid Pau

  公开号：US20070225505A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  A method for the synthesis of a compound of formula I as a mixture of enantiomers, (wherein R 1 is H or an acid protective group and H + A − indicates an optional acid with which the compound of formula I may form an ammonium salt) said method comprising; A) reacting a cyclohexyl aziridine with a dialkyl malonate, whereby to provide a trans-fused 3-alkylcarbonyl-octahydro-indol-2-one; B) decarbonylation at the 3-position, conversion of the ketone of the resulting trans-octahydro-indol-2-one to an optionally protected carboxylic acid group; and C) optionally removing any N-substitution if necessary.

  一种合成式I化合物的方法，该化合物为对映体混合物，其中R1为H或酸保护基，H+A−表示该化合物可以形成铵盐的可选酸。该方法包括：A）将环己基氮杂环与二烷基丙二酸酯反应，从而提供反式螺环3-烷基酰基-八氢吲哚-2-酮；B）在3位脱羰基化，将所得反式八氢吲哚-2-酮的酮转化为可选的保护羧酸基；C）必要时可选择性地去除任何N-取代基。
• PREPARATION OF (3aS,7aR)-HEXAHYDROISOBENZOFURAN-1(3H)-ONE BY CATALYZED BIOLOGICAL RESOLUTION OF DIMETHYL CYCLOHEXANE-1,2-DICARBOXYLATE
  申请人：Lloyd Michael Charles

  公开号：US20130273618A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Processes for the synthesis of (3aS,7aR)-hexahydroisobenzofuran-1-(3H)-one, comprising comprising enzymatic hydrolysis of dimethyl cyclohexane-1,2-dicarboxylate to form (1S,2R)-2-(methoxycarbonyl) cyclohexanecarboxylic acid. The enzyme can be from a non-mammalian source.

  合成(3aS,7aR)-六氢异苯并呋喃-1-(3H)-酮的过程，包括酶解二甲基环己烷-1,2-二甲酸酯形成(1S,2R)-2-(甲氧羰基)环己烷羧酸。该酶可以来自非哺乳动物来源。
• Verfahren zur Herstellung von mono-, bi- und tricyclischen Aminosäuren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0132580A1

  公开（公告）日：1985-02-13

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel in welcher R für Wasserstoff. Alkyl oder Aralkyl steht, und R' bis R6 gleiche oder verschiedene Reste Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl-alkyl, Aralkyl oder Aryl, beide jeweils im Arylteil durch Alkyl, Alkoxy, Hydroxy, Halogen, Nitro, Methylendioxy und/oder Cyano mono-, di-oder trisubstituiert, bedeuten oder in welcher zwei der Reste R1 bis R6 zusammen mit dem (den) sie tragenden Kohlenstoffatom(en) mono- oder bicyclisches Ringsystem bilden und die übrigen Reste-Wasserstoff sind, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Pyrrolidinderivat der Formel II mit einem Oxidationsmittel in Gegenwart eines Silbersalzes in ein Δ1-Pyrrolinderivat der Formel III überführt, dieses mit Cyanwasserstoff oder einem Metallcyanid zu einem Nitril der Formel IV umsetzt, und dieses einerSolvolyse mit einer Verbindung der Formel ROH unterwirft.

  本发明涉及一种制备式如下化合物的工艺 其中 R 是氢。烷基或芳烷基，且 R' 至 R6 为相同或不同的基氢、烷基、环烷基、环烷基烷基、环烯基烷基、芳烷基或芳基，在每种情况下均在芳基中被烷基、烷氧基、羟基、卤素、硝基、亚甲基二氧基和/或氰基单取代、二取代或三取代，或在其中 式 II 的吡咯烷衍生物在银盐存在下用氧化剂转化为式 III 的Δ1-吡咯啉衍生物，再与氰化氢或金属氰化物反应生成式 IV 的腈，然后与式 ROH 化合物进行溶解反应。