6-chloro-2,2-dimethyl-3H-benzofuran | 96126-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 6-chloro-2,2-dimethyl-3H-benzofuran
• 英文别名: 6-Chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran；6-chloro-2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran
• CAS: 96126-97-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: SWTJGRNSQWJYMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2,2-dimethyl-3H-benzofuran 在 硝酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(2,2-dimethyl-5-nitro-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)thiomorpholine-1,1-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO [1,5 A]PYRIMIDINE EN TANT QUE MODULATEURS D'IRAK 4

  摘要：

  公开号：

  WO2017108723A3
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯-2-氟苯基)乙酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 6-chloro-2,2-dimethyl-3H-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  用于治疗弥漫性大 B 细胞淋巴瘤的 2,3-二氢苯并呋喃 IRAK4 抑制剂的设计、合成及药理评价

  摘要：

  白细胞介素 1 受体相关激酶 4 (IRAK4) 是 MYD88 L265P 诱导的 NF-κB 激活的关键介质，表明它是弥漫性大 B 细胞淋巴瘤 (DLBCL) 的有前途的治疗靶点。在此，我们报告了通过基于结构的药物设计发现了一系列 2,3-二氢苯并呋喃 IRAK4 抑制剂。代表性化合物22表现出很强的 IRAK4 抑制效力 (IRAK4 IC 50  = 8.7 nM)、有利的激酶选择性和针对 MYD88 L265P DLBCL 细胞系的高抗增殖活性 (OCI-LY10 IC 50  = 0.248 μM)。化合物22还表现出抑制 IRAK4 信号通路激活的能力并在 MYD88 L265P DLBCL 细胞系中诱导细胞凋亡。与布鲁顿氏酪氨酸激酶 (BTK) 抑制剂依鲁替尼联合使用时，22显示出增强的细胞凋亡诱导作用和抗增殖效力。该抑制剂系列中最先进的化合物22有望进一步发展成为有效和选择性的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115453

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO[1,5A]PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE IRAK4
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018234345A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Compounds of Formula (I), Formula (II), Formula (III), Formula (IV), Formula (V), Formula (VI), Formula (VII), Formula (VIII), and methods of use as lnterleukin-1 Receptor Associated Kinase (IRAK4) inhibitors are described herein.

  本文描述了化合物的公式(I)、公式(II)、公式(III)、公式(IV)、公式(V)、公式(VI)、公式(VII)、公式(VIII)，以及这些化合物作为白细胞介素-1受体相关激酶(IRAK4)抑制剂的使用方法。
• Pyrazolo[1,5a]pyrimidine derivatives as IRAK4 modulators
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10988478B1

  公开（公告）日：2021-04-27

  Compounds of Formula 0, Formula I, and Formula II and methods of use as Interleukin-1 Receptor Associated Kinase (IRAK4) inhibitors are described herein.

  本文描述了式 0、式 I 和式 II 的化合物以及用作白细胞介素-1 受体相关激酶（IRAK4）抑制剂的方法。
• Pyrazolo[ 1,5a]pyrimidine derivatives as IRAK4 modulators
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US11034698B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  Compounds of Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, Formula V, Formula VI, Formula VII, Formula VIII, and methods of use as Interleukin-1 Receptor Associated Kinase (IRAK4) inhibitors are described herein.

  本文描述了式I、式II、式III、式IV、式V、式VI、式VII、式VIII的化合物，以及作为白细胞介素-1受体相关激酶（IRAK4）抑制剂的使用方法。
• [EN] IRAK4 KINASE INHIBITOR AND PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE L'IRAK4 KINASE ET SA PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一类IRAK4激酶抑制剂及其制备和应用
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2021047677A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  提供了一类IRAK4激酶抑制剂及其制备和应用，具体地提供了一种式(I)所示化合物、其立体异构体、几何异构体、互变异构体、其药学上可接受的盐、其前药、水合物或溶剂合物及其制备方法和用途。所述的化合物相较于现有技术的IRAK4抑制剂，活性有明显提升，因此可以用于制备预防和/或治疗癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病等IRAK4介导的相关疾病。
• Selective Synthesis of 2-Alkenylphenols and 2,2-Dialkyl-2,3-dihydrobenzofurans from 2-Hydroxybenzyl Alcohols
  作者：Arturo Arduini、Andrea Pochini、Rocco Ungaro

  DOI：10.1055/s-1984-31033

  日期：——