Methyl 4-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)butanoate | 71037-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)butanoate
• CAS: 71037-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: YUMWONZBKQHGOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)butanoate 在 baker's yeast 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 5-Bromo-nicotinic acid (1S,2S)-2-(3-methoxycarbonyl-propyl)-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inversion of Diastereoselectivity Depending on Substrate Concentration in ­Baker’s Yeast Catalyzed Reduction of σ-Symmetrical 1,3-Cyclopentadiones and 1,3-Cyclohexadiones

  摘要：

  在面包酵母催化的β-对称性2,2-二烷基环戊烷-1,3-二酮1,2和环己烷-1,3-二酮20的还原反应中，首次观察到了由于底物浓度变化而导致的非对映选择性反转。随着底物浓度从8 mM增加到40 mM，选择性逐渐发生变化。同时，当在高底物浓度（40 mM）下进行反应时，酵母催化的还原反应应用于1的氢化产物（5）时，可以高产率得到单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949647
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)but-2-enoate 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到Methyl 4-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  由2-甲基-1,3-环烷二酮和2-甲基环烷酮衍生的外消旋和对映体纯的乙酰基ω-酮酯的合成

  摘要：

  从常见的中间体开始容易地获得分别连接到2-甲基-1,3-环烷二酮和2-甲基环烷酮的外消旋和对映体纯的炔基酯，这些中间体可以大规模获得。 炔基酯-对映体链-伸长率-三甲基甲硅烷基丙炔-Corey-Fuchs反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217043

文献信息

• THIOL-REACTIVE CROSS-LINKING REAGENTS
  申请人：CELLTECH LIMITED

  公开号：EP0381746A1

  公开（公告）日：1990-08-16
• [EN] THIOL-REACTIVE CROSS-LINKING REAGENTS
  申请人：CELLTECH LIMITED

  公开号：WO1990001475A1

  公开（公告）日：1990-02-22

  (EN) Thiol-reactive cross-linking reagents which are highly specific for sulphydryl groups and react with thiols at an excellent rate. The reagents are substituted 2-cyclopenten-1,4-diones of formula (I), wherein X is a -(CH2)n- or -(CH2)mCH=CH- group (where n is an integer 1, 2 or 3 and m is zero or an integer 1); Y is a bridging group; R is a reactive functional group; and R1 is a C1-4 alkyl group. Reagents of formula (I) may be used to cross-link proteins, such as antibodies, and other molecules to effector molecules such as drugs, toxins, enzymes and chelated radioactive metal atoms.(FR) L'invention concerne des réactifs de réticulation réagissant avec un thiol et hautement spécifiques contre des groupes sulfhydryle et réagissant avec des thiols à une vitesse excellente. Les réactifs sont des 2-cyclopentène-1,4-diones à substitution de formule (I), dans laquelle X représente un groupe -(CH2)n- ou -(CH2)mCH=CH- (où n représente un nombre entier 1, 2 ou 3 et m représente 0 ou un nombre entier 1); Y représente un groupe formant un pont; R représente un groupe fonctionnel réactif; et R1 représente un groupe alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone. On peut utiliser des réactifs de la formule (I) pour réticuler des protéines, telles que des anticorps, et d'autres molécules à des molécules effectives telles que des médicaments, des toxines, des enzymes et des atomes métalliques radioactifs chélatés.
• Inversion of Diastereoselectivity Depending on Substrate Concentration in ­Baker’s Yeast Catalyzed Reduction of σ-Symmetrical 1,3-Cyclopentadiones and 1,3-Cyclohexadiones
  作者：Manabu Node、Takahiro Katoh、Shinsuke Mizumoto、Masato Fudesaka、Yuki Nakashima、Tetsuya Kajimoto

  DOI：10.1055/s-2006-949647

  日期：2006.9

  Inversion of diastereoselectivity caused by a change in substrate concentration was first observed in baker’s yeast catalyzed reduction of σ-symmetrical 2,2-dialkylated cyclopentan-1,3-diones 1,2 and cyclohexan-1,3-dione 20. The selectivity altered by degrees depending on the substrate concentration from 8 mM to 40 mM. Meanwhile, application of the yeast-catalyzed reduction to the hydrogenated compound (5) of 1 afforded a single diastereomer in good yield when the reaction was conducted in high substrate ­concentration (40 mM).

  在面包酵母催化的β-对称性2,2-二烷基环戊烷-1,3-二酮1,2和环己烷-1,3-二酮20的还原反应中，首次观察到了由于底物浓度变化而导致的非对映选择性反转。随着底物浓度从8 mM增加到40 mM，选择性逐渐发生变化。同时，当在高底物浓度（40 mM）下进行反应时，酵母催化的还原反应应用于1的氢化产物（5）时，可以高产率得到单一非对映异构体。
• Synthesis of Racemic and Enantiomerically Pure Acetylenic ω-Keto Esters Derived from 2-Methyl-1,3-cycloalkanediones and 2-Methylcycloalkanones Respectively
  作者：Michel Miesch、Philippe Geoffroy、Marie-Paule Ballet、Sidonie Finck、Eric Marchioni、Christophe Marcic

  DOI：10.1055/s-0029-1217043

  日期：2010.1

  Racemic and enantiomerically pure alkynyl esters tethered, respectively, to 2-methyl-1,3-cycloalkanediones and 2-methyl­cycloalkanones were readily obtained starting from common intermediates, which were available on large scale. alkynyl ester - enantiomer-chain - elongation - trimethylsilylpropyne - Corey-Fuchs reaction

  从常见的中间体开始容易地获得分别连接到2-甲基-1,3-环烷二酮和2-甲基环烷酮的外消旋和对映体纯的炔基酯，这些中间体可以大规模获得。 炔基酯-对映体链-伸长率-三甲基甲硅烷基丙炔-Corey-Fuchs反应