methyl 4-<(1SR,2SR)-2-hydroxy-1-methyl-5-oxocyclopentyl>butanoate | 114647-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-<(1SR,2SR)-2-hydroxy-1-methyl-5-oxocyclopentyl>butanoate
• CAS: 114647-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: IOPDYJIXMLNCDV-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴烟酸 、 methyl 4-<(1SR,2SR)-2-hydroxy-1-methyl-5-oxocyclopentyl>butanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到5-Bromo-nicotinic acid (1S,2S)-2-(3-methoxycarbonyl-propyl)-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inversion of Diastereoselectivity Depending on Substrate Concentration in ­Baker’s Yeast Catalyzed Reduction of σ-Symmetrical 1,3-Cyclopentadiones and 1,3-Cyclohexadiones

  摘要：

  在面包酵母催化的β-对称性2,2-二烷基环戊烷-1,3-二酮1,2和环己烷-1,3-二酮20的还原反应中，首次观察到了由于底物浓度变化而导致的非对映选择性反转。随着底物浓度从8 mM增加到40 mM，选择性逐渐发生变化。同时，当在高底物浓度（40 mM）下进行反应时，酵母催化的还原反应应用于1的氢化产物（5）时，可以高产率得到单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949647
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,6RS)-7,7-ethylenedioxy-6-methyl-2-oxabicyclo<4.3.0>nonan-3-one 在 四氢呋喃 、 正丁基锂 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-<(1SR,2SR)-2-hydroxy-1-methyl-5-oxocyclopentyl>butanoate
  参考文献：
  名称：

  Theil, Fritz; Costisella, Burkhard; Gross, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2469 - 2472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inversion of Diastereoselectivity Depending on Substrate Concentration in ­Baker’s Yeast Catalyzed Reduction of σ-Symmetrical 1,3-Cyclopentadiones and 1,3-Cyclohexadiones
  作者：Manabu Node、Takahiro Katoh、Shinsuke Mizumoto、Masato Fudesaka、Yuki Nakashima、Tetsuya Kajimoto

  DOI：10.1055/s-2006-949647

  日期：2006.9

  Inversion of diastereoselectivity caused by a change in substrate concentration was first observed in baker’s yeast catalyzed reduction of σ-symmetrical 2,2-dialkylated cyclopentan-1,3-diones 1,2 and cyclohexan-1,3-dione 20. The selectivity altered by degrees depending on the substrate concentration from 8 mM to 40 mM. Meanwhile, application of the yeast-catalyzed reduction to the hydrogenated compound (5) of 1 afforded a single diastereomer in good yield when the reaction was conducted in high substrate ­concentration (40 mM).

  在面包酵母催化的β-对称性2,2-二烷基环戊烷-1,3-二酮1,2和环己烷-1,3-二酮20的还原反应中，首次观察到了由于底物浓度变化而导致的非对映选择性反转。随着底物浓度从8 mM增加到40 mM，选择性逐渐发生变化。同时，当在高底物浓度（40 mM）下进行反应时，酵母催化的还原反应应用于1的氢化产物（5）时，可以高产率得到单一非对映异构体。
• Theil, Fritz; Costisella, Burkhard; Gross, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2469 - 2472
  作者：Theil, Fritz、Costisella, Burkhard、Gross, Hans、Schick, Hans、Schwarz, Sigfrid

  DOI：——

  日期：——