(5S,6R)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-one | 862900-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S,6R)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-one
• CAS: 862900-32-1
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: SRADPKRSAISFSJ-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-one 在 二苯基膦叠氮化物 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,6S)-3-azido-2-methyl-6-propan-2-yloxyoxane
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Synthesis of Uncommon Sugars from Furanaldehyde

  摘要：

  已经开发出一种实用的合成策略来生产稀有糖。该方法采用1-(2-呋喃基)乙醇的动力学酶解法，接着通过NBS介导的Achmatowicz重排构建α,β-不饱和内酯。经过进一步衍生化，成功合成了五个代表性的稀有糖单元。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869846
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-hydroxy-2-hexen-5-olide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以96%的产率得到(5S,6R)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Synthesis of Uncommon Sugars from Furanaldehyde

  摘要：

  已经开发出一种实用的合成策略来生产稀有糖。该方法采用1-(2-呋喃基)乙醇的动力学酶解法，接着通过NBS介导的Achmatowicz重排构建α,β-不饱和内酯。经过进一步衍生化，成功合成了五个代表性的稀有糖单元。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869846