PyBH2I | 22289-96-9

• 英文名称: PyBH2I
• 英文别名: pyridine(BH2I)
• CAS: 22289-96-9
• 化学式: C₅H₇BIN
• 分子量: 218.833
• InChiKey: NDYFCLITMIENSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PyBH2I 、 hexamethylene tetramine monoborane 以 not given 为溶剂， 生成 (3r,5r,7r)-1-(pyridin-1-ium-1-yl-l4-boraneyl)-1,3,5,7-tetraazaadamantan-1-ium
  参考文献：
  名称：

  Riley, Marvin D.; Miller, Norman E., Inorganic Chemistry, 1974, vol. 13, # 3, p. 707 - 710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶硼烷 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 PyBH2I
  参考文献：
  名称：

  Formation of Pinacol Boronate Esters via Pyridine Iodoborane Hydroboration

  摘要：

  Hydroboration of alkenes with pyridine iodoborane followed by treatment with pinacol/NaOH affords monoalkyl pinacol boronates in moderate to good yield. Dialkylborinic acid derivatives are formed competitively, especially in the case of terminal alkenes. This side reaction can be minimized by using excess of pyridine iodoborane. More hindered alkenes give the best results.

  DOI：

  10.1021/jo8020049
• 作为试剂：
  描述：

  频哪醇 、 1-丙烯基苯 在 PyBH2I 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylpropyl)-1,3,2-dioxaborolane 、 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylpropan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Formation of Pinacol Boronate Esters via Pyridine Iodoborane Hydroboration

  摘要：

  Hydroboration of alkenes with pyridine iodoborane followed by treatment with pinacol/NaOH affords monoalkyl pinacol boronates in moderate to good yield. Dialkylborinic acid derivatives are formed competitively, especially in the case of terminal alkenes. This side reaction can be minimized by using excess of pyridine iodoborane. More hindered alkenes give the best results.

  DOI：

  10.1021/jo8020049

文献信息

• Hydroboration with Pyridine Borane at Room Temperature
  作者：Julia M. Clay、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja043743j

  日期：2005.4.1

  Treatment of pyridine borane (Py.BH3) with iodine, bromine, or strong acids affords activated Py.BH2X complexes that are capable of hydroborating alkenes at room temperature. Evidence is presented for an unusual hydroboration mechanism involving leaving group displacement. In contrast to THF.BH3, hydroboration with Py.BH2I selectively affords the monoadducts. The crude hydroboration products are converted into synthetically useful potassium alkyltrifluoroborate salts upon treatment with methanolic KHF2.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 3.11.1, page 120 - 124
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 3.9, page 117 - 119
  作者：

  DOI：——

  日期：——