3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-5-[3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-(2E)-ylidenemethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 87111-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-5-[3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-(2E)-ylidenemethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 87111-50-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅
• 分子量: 358.394
• InChiKey: OONFOBPXRXHNQX-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(2-oxodihydrofuran-3(2H)-ylidene)ethyl trifluoromethanesulfonate 在 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 正硅酸甲酯 、 双氧水 、 钯 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-5-[3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-(2E)-ylidenemethyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物色素和植物卟啉的C，D环吡咯烷酮的改进合成

  摘要：

  吡咯烷酮1b是植物色素（Pr）和植物卟啉（PΦB）的C，D环片段，是从2-乙酰基丁内酯（8）开始以高效方式制备的。的关键步骤涉及转化8到Ž烯醇三氟甲磺酸酯9，随后加入Pd ö催化偶联与三甲基硅烷基，p -chlorophenylselenide开环，和酰胺化，得到环d合成子11具有适当的几何形状和氧化态用于转化为1b。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01317-2

文献信息

• Plieninger, Hans; Preuss, Ingo, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 4, p. 585 - 598
  作者：Plieninger, Hans、Preuss, Ingo

  DOI：——

  日期：——