(4-Nitro-phenyl)-oxo-dithioacetic acid methyl ester | 110186-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Nitro-phenyl)-oxo-dithioacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethanedithioate
• CAS: 110186-76-0
• 化学式: C₉H₇NO₃S₂
• 分子量: 241.291
• InChiKey: AGJUQARYGKMTCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Nitro-phenyl)-oxo-dithioacetic acid methyl ester 在 sodium acetate 、 氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  α-硫代酰胺合成应用全景：2-酰基-4-(杂)芳基噻唑和硫醚的高度区域选择性合成

  摘要：

  据报道，在 DMF 中不存在碱的情况下以及在乙腈中存在三乙胺的情况下，通过 α-氧代硫酰胺和 α-溴酮之间的反应，分别高度区域选择性合成 2-酰基-4-(杂)芳基噻唑和硫醚。该噻唑合成是Hantzsch噻唑合成的重要延伸工作，克服了早期报道方法的缺点。还提出了噻唑和硫醚形成的可能机制。

  DOI：

  10.1039/d2ra08118k
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-1-[4-硝基苯基]-乙酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4-Nitro-phenyl)-oxo-dithioacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aktivierte Thiocarbonsäure-ester; 8¹. Herstellung von 2-Oxodithiocarbonsäure-estern aus Diazoketonen

  摘要：

  活化硫代羧酸酯； 8. 从重氮酮制备 2-氧代二硫代羧酸酯 在三乙胺存在下，重氮酮（很容易从酸性氯化物中获得）与元素硫发生反应，然后进行烷基化，生成 2-氧代二硫代羧酸烷基酯。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31843

文献信息

• Cyclization of Active Methylene Isocyanides with α-Oxodithioesters Induced by Base: An Expedient Synthesis of 4-Methylthio/Ethoxycarbonyl-5-acylthiazoles
  作者：Toreshettahally R. Swaroop、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Maralinganadoddi P. Sadashiva、Kuppalli R. Kiran、Narasimhamurthy Rajeev、Seegehalli M. Anil

  DOI：10.1055/s-0039-1690821

  日期：2020.5

  Cyclization of tosylmethyl isocyanide with α-oxodithioesters in the presence of KOH is reported for the synthesis of 4-methylthio-5-acylthiazoles. Similarly, ethyl isocyanoacetate underwent cyclization with α-oxodithioesters to form 4-ethoxycarbonyl-5-acylthiazoles in the presence of DBU/EtOH. Mechanisms for the formation of thiazoles are proposed. These thiazoles can also be obtained by Takeda reaction

  据报道在KOH存在下用α-氧二硫代酯将甲苯磺酰基甲基异氰化物环化以合成4-甲硫基-5-酰基噻唑。类似地，在DBU / EtOH存在下，将异氰基乙酸乙酯与α-氧二硫代酯进行环化反应以形成4-乙氧基羰基-5-酰基噻唑。提出了噻唑的形成机理。这些噻唑也可以通过武田（Takeda）反应获得，其中噻唑-4，5-酸酐被芳族化合物酰化，然后酯化。但是，该方法需要两个步骤，并且会形成产物的区域异构混合物。
• Acid-Catalyzed Condensation of o-Phenylenediammines and o-Aminophenols with α-Oxodithioesters: A Divergent and Regio­selective Synthesis of 2-Methylthio-3-aryl/Heteroarylquinoxalines and 2-Acylbenzoxazoles
  作者：Kuppalli R Kiran、Toreshettahally R Swaroop、Kodipura P Sukrutha、Jeegundipattana B Shruthi、Seegehally M Anil、Kanchugarakoppal S Rangappa、Maralinganadoddi P Sadashiva

  DOI：10.1055/s-0039-1690616

  日期：2019.11

  Abstract o-Phenylenediammines and o-aminophenols were reacted with α-oxodithioesters in a highly regioselective fashion to give 2-methylthio-3-aryl/heteroarylquinoxalines and 2-acylbenzoxazoles in 55–94% and 45–86%, respectively, in the presence of p-toluene sulfonic acid catalyst. Control experiments involving reaction of aniline with a α-oxodithioester indicated that the thiocarbonyl group is more

  抽象的 邻苯二胺和邻氨基苯酚以高度区域选择性的方式与α-氧二硫代酯反应，分别在55-94％和45-86％的存在下，分别生成2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑类化合物。p-甲苯磺酸催化剂。涉及苯胺与α-氧代二硫酯反应的对照实验表明，硫代羰基比羰基更具反应性。基于此，给出了可能形成喹喔啉和苯并恶唑的机理。通过生物信息学确定了喹喔啉和苯并恶唑的生物靶标。发现喹喔啉与人双特异性酪氨酸磷酸化调节的激酶1A和具有人羧酸酯酶的苯并恶唑具有良好的结合亲和力。 邻苯二胺和邻氨基苯酚以高度区域选择性的方式与α-氧二硫代酯反应，分别在55-94％和45-86％的存在下，分别生成2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑类化合物。p-甲苯磺酸催化剂。涉及苯胺与α-氧代二硫酯反应的对照实验表明，硫代羰基比羰基更具反应性。基于此，给出了可能形成喹喔啉和苯并恶唑的机理。通过生物信息学确定了喹
• Hoepping, Alexander; Mayer, Roland, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 389 - 392
  作者：Hoepping, Alexander、Mayer, Roland

  DOI：——

  日期：——