2-difluoroacetyl-1,3-cyclohexadione | 1342797-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-difluoroacetyl-1,3-cyclohexadione
• 英文别名: 2-(2,2-Difluoroacetyl)cyclohexane-1,3-dione；2-(2,2-difluoroacetyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1342797-24-3
• 化学式: C₈H₈F₂O₃
• 分子量: 190.147
• InChiKey: MBCPUZGAFKGEBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基四氟乙胺 、 1,3-环己二酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以41%的产率得到2-difluoroacetyl-1,3-cyclohexadione
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2-四氟乙基-N，N-二甲胺与线性和环状1,3-二酮的反应

  摘要：

  已知酮对α-氟胺如石川试剂或1,1,2,2-四氟乙基-N，N-二甲基胺（TFEDMA）不具有反应性。另一方面，发现1，3-二酮用TFEDMA进行氟化。在线性1,3-二酮的情况下，所提出的机理包括形成β-氟-α，β-不饱和酮，然后加入HF以选择性地产生产物β，β-二氟酮。有趣的是，当1，3-二酮是环状的（即1，3-环己二酮）时，反应的结果是不同的，并导致在2-碳上形成具有2，2-二氟乙酰基的产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.011

文献信息

• Reactions of 1,1,2,2-tetrafluoroethyl-N,N-dimethylamine with linear and cyclic 1,3-diketones
  作者：Liane M. Grieco、Gary A. Halliday、Christopher P. Junk、Steven R. Lustig、William J. Marshall、Viacheslav A. Petrov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.011

  日期：2011.12

  On the other hand, 1,3-diketones were found to undergo fluorination with TFEDMA. In the case of linear 1,3-diketones, the proposed mechanism involves the formation of β-fluoro-α,β-unsaturated ketones followed by the addition of HF to selectively give the product β,β-difluoroketone. Interestingly, when the 1,3-diketone is cyclic (i.e. 1,3-cyclohexadione) the outcome of the reaction is different and results

  已知酮对α-氟胺如石川试剂或1,1,2,2-四氟乙基-N，N-二甲基胺（TFEDMA）不具有反应性。另一方面，发现1，3-二酮用TFEDMA进行氟化。在线性1,3-二酮的情况下，所提出的机理包括形成β-氟-α，β-不饱和酮，然后加入HF以选择性地产生产物β，β-二氟酮。有趣的是，当1，3-二酮是环状的（即1，3-环己二酮）时，反应的结果是不同的，并导致在2-碳上形成具有2，2-二氟乙酰基的产物。