benzyl (R)-3-({1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-indol-3-yl}methyl)-4-[(S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate | 468721-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-3-({1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-indol-3-yl}methyl)-4-[(S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2R)-4-oxo-2-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-4-phenylmethoxybutyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 468721-40-6
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₇
• 分子量: 548.636
• InChiKey: NNYKHNKQTVALBL-ATIYNZHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-3-({1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-indol-3-yl}methyl)-4-[(S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate 在 palladium on activated charcoal 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-3-[(2R)-2-({[(benzyloxy)carbonyl]amino}methyl)-3-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-2,3-dihydroindol-3-yl}-1-oxopropyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-肽合成用β2-同色氨酸衍生物的制备

  摘要：

  鉴于色氨酸的 1H-indol-3-yl 侧链在肽和蛋白质中的突出作用，重要的是有适当保护的同系物 H-β2HTrpOH 和 H-β3HTrpOH（图）可用于掺入 β-肽。β2-HTrp 结构单元特别重要，因为 β2-氨基酸残基会导致 β-肽链折叠成不寻常的 12/10 螺旋或发夹弯。描述了通过琥珀酸衍生物的 Curtius 降解（方案 1）制备 Fmoc 和 Zβ2-HTrp(Boc)OH（方案 2-4）。为此，(S)-4-isopropyl-3-[(N-Boc-indol-3-yl)propionyl]-1,3-oxazolidin-2-one 烯醇化物用 BrCH2CO2Bn 烷基化（方案 3）。随后的氢解、Curtius 降解和 Evans 辅助基团的去除得到所需的 (R)-Hβ2-HTrpOH 衍生物（方案 4）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200206)85:6<1567::aid-hlca1567>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲氧基羰基乙基)-吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 lithium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 benzyl (R)-3-({1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-indol-3-yl}methyl)-4-[(S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  β-肽合成用β2-同色氨酸衍生物的制备

  摘要：

  鉴于色氨酸的 1H-indol-3-yl 侧链在肽和蛋白质中的突出作用，重要的是有适当保护的同系物 H-β2HTrpOH 和 H-β3HTrpOH（图）可用于掺入 β-肽。β2-HTrp 结构单元特别重要，因为 β2-氨基酸残基会导致 β-肽链折叠成不寻常的 12/10 螺旋或发夹弯。描述了通过琥珀酸衍生物的 Curtius 降解（方案 1）制备 Fmoc 和 Zβ2-HTrp(Boc)OH（方案 2-4）。为此，(S)-4-isopropyl-3-[(N-Boc-indol-3-yl)propionyl]-1,3-oxazolidin-2-one 烯醇化物用 BrCH2CO2Bn 烷基化（方案 3）。随后的氢解、Curtius 降解和 Evans 辅助基团的去除得到所需的 (R)-Hβ2-HTrpOH 衍生物（方案 4）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200206)85:6<1567::aid-hlca1567>3.0.co;2-t