5′-O-benzoyl-2′-deoxyinosine | 117312-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5′-O-benzoyl-2′-deoxyinosine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(6-hydroxypurin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl benzoate；[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 117312-00-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₅
• 分子量: 356.338
• InChiKey: HQIBFZUBABXQNN-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-O-benzoyl-2′-deoxyinosine 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2'-deoxy-β-D-xyloinosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-3'-硫代肌氨酸及其硫代磷酰胺的简单合成

  摘要：

  摘要 5′- O -{[双（4-甲氧基苯基）（苯基）甲基]）-2′-脱氧-3′-硫代肌苷和其S-磷硫代酰胺分别由市售的2′-制备。脱氧肌苷。关键的3'-硫代中间体是通过两个连续的构型反转合成的：一锅氧化/还原反应和S N 2反应。该中间体易于以高收率转化为目标化合物。与其他方法相比，该合成策略的优点是反应步骤短，总收率相对较高以及构型转化的区域选择性。该产物可用作制备新的功能化核苷的中间体。 5′- O -{[双（4-甲氧基苯基）（苯基）甲基]）-2′-脱氧-3′-硫代肌苷和其S-磷硫代酰胺分别由市售的2′-制备。脱氧肌苷。关键的3'-硫代中间体是通过两个连续的构型反转合成的：一锅氧化/还原反应和S N 2反应。该中间体易于以高收率转化为目标化合物。与其他方法相比，该合成策略的优点是反应步骤短，总收率相对较高以及构型转化的区域选择性。该产物可用作制备新的功能化核苷的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317713
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧肌苷 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 5′-O-benzoyl-2′-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-3'-硫代肌氨酸及其硫代磷酰胺的简单合成

  摘要：

  摘要 5′- O -{[双（4-甲氧基苯基）（苯基）甲基]）-2′-脱氧-3′-硫代肌苷和其S-磷硫代酰胺分别由市售的2′-制备。脱氧肌苷。关键的3'-硫代中间体是通过两个连续的构型反转合成的：一锅氧化/还原反应和S N 2反应。该中间体易于以高收率转化为目标化合物。与其他方法相比，该合成策略的优点是反应步骤短，总收率相对较高以及构型转化的区域选择性。该产物可用作制备新的功能化核苷的中间体。 5′- O -{[双（4-甲氧基苯基）（苯基）甲基]）-2′-脱氧-3′-硫代肌苷和其S-磷硫代酰胺分别由市售的2′-制备。脱氧肌苷。关键的3'-硫代中间体是通过两个连续的构型反转合成的：一锅氧化/还原反应和S N 2反应。该中间体易于以高收率转化为目标化合物。与其他方法相比，该合成策略的优点是反应步骤短，总收率相对较高以及构型转化的区域选择性。该产物可用作制备新的功能化核苷的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317713

文献信息

• WEBB, ROBERT R. , II;WOS, JOHN A.;MARTIN, JOHN C.;BRODFUEHRER, PAUL R., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 7,(1988) N 2, 147-153
  作者：WEBB, ROBERT R. , II、WOS, JOHN A.、MARTIN, JOHN C.、BRODFUEHRER, PAUL R.

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Synthesis of 2′-Deoxy-3′-Thioinosine and Its Phosphorothioamidite
  作者：Qianfu Luo、Renjun Cheng、Qiu Wang、Shuming Bao

  DOI：10.1055/s-0032-1317713

  日期：——

  two sequential configuration inversions: a one-pot oxidation/reduction reaction and an SN2 reaction. This intermediate was readily converted into the target compound with a high yield. Compared with other methods, this synthetic strategy has the advantages of brief reaction steps, a relatively high overall yield, and regioselectivity for the configuration inversions. The products might be useful as intermediates

  摘要 5′- O -[双（4-甲氧基苯基）（苯基）甲基]）-2′-脱氧-3′-硫代肌苷和其S-磷硫代酰胺分别由市售的2′-制备。脱氧肌苷。关键的3'-硫代中间体是通过两个连续的构型反转合成的：一锅氧化/还原反应和S N 2反应。该中间体易于以高收率转化为目标化合物。与其他方法相比，该合成策略的优点是反应步骤短，总收率相对较高以及构型转化的区域选择性。该产物可用作制备新的功能化核苷的中间体。 5′- O -[双（4-甲氧基苯基）（苯基）甲基]）-2′-脱氧-3′-硫代肌苷和其S-磷硫代酰胺分别由市售的2′-制备。脱氧肌苷。关键的3'-硫代中间体是通过两个连续的构型反转合成的：一锅氧化/还原反应和S N 2反应。该中间体易于以高收率转化为目标化合物。与其他方法相比，该合成策略的优点是反应步骤短，总收率相对较高以及构型转化的区域选择性。该产物可用作制备新的功能化核苷的中间体。