trans-1-(2-nitrophenyl)-3-(4-methoxymethoxyphenyl)-2-propenone | 170645-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: trans-1-(2-nitrophenyl)-3-(4-methoxymethoxyphenyl)-2-propenone
• CAS: 170645-75-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: AYNPABYVQZBGOT-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(2-nitrophenyl)-3-(4-methoxymethoxyphenyl)-2-propenone 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 (E)-1-(2-(18F)fluoranylphenyl)-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of [18F]SR46349B, a potent and selective 5-HT2 receptor antagonist

  摘要：

  F-18标记的SR46349B是一种高效且选择性的5-HT2受体拮抗剂，作为脑5-HT2受体的正电子发射断层扫描（PET）研究的潜在放射性配体合成。通过在碳酸钾和kr3ptofix-222存在下，对trans-1-(2-硝基苯)-3-(4-美氟美氧苯)-2-丙烯酮（10）进行亲核芳香取代反应，随后进行盐酸水解，得到了F-18标记的12。该产物通过C-18 Sep-Pak和硅胶柱层析的新组合进行纯化。随后，与Me2NCH2CH2ONH2的缩合反应生成了[18F]SR46349B及其几何异构体的混合物，之后通过高效液相色谱分离。该三步热合成[18F]SR46349B的时间为170分钟，获得的比活度为1140 Ci/mmol，放射化学收率为5%（EOB），放射化学纯度为96%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360803
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.23h， 生成 trans-1-(2-nitrophenyl)-3-(4-methoxymethoxyphenyl)-2-propenone
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of [18F]SR46349B, a potent and selective 5-HT2 receptor antagonist

  摘要：

  F-18标记的SR46349B是一种高效且选择性的5-HT2受体拮抗剂，作为脑5-HT2受体的正电子发射断层扫描（PET）研究的潜在放射性配体合成。通过在碳酸钾和kr3ptofix-222存在下，对trans-1-(2-硝基苯)-3-(4-美氟美氧苯)-2-丙烯酮（10）进行亲核芳香取代反应，随后进行盐酸水解，得到了F-18标记的12。该产物通过C-18 Sep-Pak和硅胶柱层析的新组合进行纯化。随后，与Me2NCH2CH2ONH2的缩合反应生成了[18F]SR46349B及其几何异构体的混合物，之后通过高效液相色谱分离。该三步热合成[18F]SR46349B的时间为170分钟，获得的比活度为1140 Ci/mmol，放射化学收率为5%（EOB），放射化学纯度为96%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360803