9,10-dihexyloxy-2,7-diiodo-3,6-dimethoxyphenanthrene | 888728-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dihexyloxy-2,7-diiodo-3,6-dimethoxyphenanthrene
• 英文别名: 9,10-Dihexoxy-2,7-diiodo-3,6-dimethoxyphenanthrene
• CAS: 888728-78-7
• 化学式: C₂₈H₃₆I₂O₄
• 分子量: 690.4
• InChiKey: JUTZLKMQZFXYEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihexyloxy-2,7-diiodo-3,6-dimethoxyphenanthrene 、 苯乙炔 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到9,10-Bis-hexyloxy-3,6-dimethoxy-2,7-bis-phenylethynyl-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Tetraalkoxyphenanthrene:  A New Precursor for Luminescent Conjugated Polymers

  摘要：

  We have developed a convenient synthesis of tetraalkoxyphenanthrene derivatives and demonstrated their use to form luminescent conjugated oligomers and polymers. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2,7-diiodo-3,6-dimethoxy-9,10-di(2-ethylhexyloxy)phenanthrene produced high molecular weight poly(p-phenylene ethynylene)s and low molecular weight poly(p-phenylene vinylene)s. These new polymers, which are luminescent in the solid state and in solution, may be useful for developing LED or solar cell devices, or in chemical sensors.

  DOI：

  10.1021/ol060433s
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dibromo-9,10-dimethoxyphenanthrene 在 potassium iodate 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 9,10-dihexyloxy-2,7-diiodo-3,6-dimethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Tetraalkoxyphenanthrene:  A New Precursor for Luminescent Conjugated Polymers

  摘要：

  We have developed a convenient synthesis of tetraalkoxyphenanthrene derivatives and demonstrated their use to form luminescent conjugated oligomers and polymers. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2,7-diiodo-3,6-dimethoxy-9,10-di(2-ethylhexyloxy)phenanthrene produced high molecular weight poly(p-phenylene ethynylene)s and low molecular weight poly(p-phenylene vinylene)s. These new polymers, which are luminescent in the solid state and in solution, may be useful for developing LED or solar cell devices, or in chemical sensors.

  DOI：

  10.1021/ol060433s