N-(2-bromophenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 23384-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 23384-07-8
• 化学式: C₇H₅BrF₃NO₂S
• 分子量: 304.087
• InChiKey: HWPLNPNFLKPYMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5-75.5 °C
• 沸点：
  281.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 N-(2-((2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-methylpyrrolidin-2-yl)phenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种手性磺酰胺脯氨酸类双官能催化剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型手性磺酰胺类双官能催化剂及其制备方法和应用。所述催化剂包括化合物A或化合物B，所述化合物A的分子结构如式(Ⅰ)所示，所述化合物B的分子结构如式(Ⅱ)所示：其中，R1取代基为羟基或硅烷基；R2取代基为氢或烷基；Tf表示三氟甲基磺酰基。本发明的磺酰胺类双官能团催化剂具有高光学纯度，该催化剂属于双官能催化剂，能够有效催化不对称羟醛反应，该类催化剂介导的不对称催化方法，反应条件温和，产率高，操作步骤简单，安全可靠，绿色环保，产率高达99％，非对映异构体和对映异构体的选择性高达99％。

  公开号：

  CN111499660A
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-溴苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到N-(2-bromophenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种手性磺酰胺脯氨酸类双官能催化剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型手性磺酰胺类双官能催化剂及其制备方法和应用。所述催化剂包括化合物A或化合物B，所述化合物A的分子结构如式(Ⅰ)所示，所述化合物B的分子结构如式(Ⅱ)所示：其中，R1取代基为羟基或硅烷基；R2取代基为氢或烷基；Tf表示三氟甲基磺酰基。本发明的磺酰胺类双官能团催化剂具有高光学纯度，该催化剂属于双官能催化剂，能够有效催化不对称羟醛反应，该类催化剂介导的不对称催化方法，反应条件温和，产率高，操作步骤简单，安全可靠，绿色环保，产率高达99％，非对映异构体和对映异构体的选择性高达99％。

  公开号：

  CN111499660A

文献信息

• [EN] IDO INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IDO
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015031295A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases utilizing the compounds of the invention.

  所公开的化合物能够调节或抑制吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）的酶活性，包含该化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病的方法，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病。
• Hydroxylation of anilides by engineered cytochrome P450_BM3
  作者：Jack A. O'Hanlon、Xinkun Ren、Melloney Morris、Luet Lok Wong、Jeremy Robertson

  DOI：10.1039/c7ob02236k

  日期：——

  disubstituted N-trifluoromethanesulfonyl anilides are shown to be converted in most cases to the corresponding 4-hydroxy derivatives, with substituent hydroxylation also occurring in two cases. By mutation variation, it is possible to achieve selective hydroxylation of either ring- or side-chain sites.

  已使用突变型细胞色素P450 BM3酶以制备规模实现了对苯甲酸酯的生物催化直接单羟基化反应。在大多数情况下，代表性的单取代和二取代的N-三氟甲磺酰苯胺显示已转化为相应的4-羟基衍生物，而在两种情况下也发生了取代基羟基化。通过突变变异，可以实现环或侧链位点的选择性羟基化。
• Direct Access to Furoindolines by Palladium-Catalyzed Intermolecular Carboamination
  作者：Vincent Bizet、Gustavo M. Borrajo-Calleja、Céline Besnard、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acscatal.6b02238

  日期：2016.10.7

  site-selectivity of Pd insertion across the C═C bond. A catalytic sequence consisting of Heck and carboamination cross-coupling reactions from readily available dihydrofurans affords—in usually high chemical yields and high levels of diastereocontrol—poly(hetero)cyclic compounds that would be difficult to access by established methods. Encouraging preliminary results for the enantioselective carboamination

  描述了通用的Pd催化的二氢呋喃的分子间顺式-氨基合-氨基化，其获得了普遍存在的呋喃二氢吲哚基序。该方法的效率取决于布赫瓦尔德型联芳基膦的使用以及对整个C═C键中Pd插入位点选择性的完美控制。由容易获得的二氢呋喃制得的由Heck和碳氨化交叉偶联反应组成的催化序列通常能够以较高的化学收率和高水平的非对映异构控制提供聚（杂）环化合物，这些化合物很难通过既定方法获得。还公开了令人鼓舞的2，3-二氢呋喃的对映选择性碳氨化的初步结果。
• IDO INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20160200674A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases utilizing the compounds of the invention.

  本发明揭示了一些化合物，可调节或抑制吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，包括含有该化合物的制药组合物，以及利用本发明中的化合物治疗增生性疾病（如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病）的方法。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.1, page 76 - 99
  作者：

  DOI：——

  日期：——