1-苯甲酰基-2-乙烯基环丙烷 | 15482-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-2-乙烯基环丙烷
• 英文名称: cis-1-benzoyl-2-vinylcyclopropane
• 英文别名: cis-(2-ethenylcyclopropyl)(phenyl)methanone；cis-1-Benzoyl-2-vinyl-cyclopropan；[(1R,2R)-2-ethenylcyclopropyl]-phenylmethanone
• CAS: 15482-43-6；28465-20-5；28465-21-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: NBHPCXYPNADLSA-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0360 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-2-乙烯基环丙烷 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-苯甲酰基-2-乙烯基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Bahurel,Y. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2209 - 2214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-phenylhex-5-en-1-one 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-苯甲酰基-2-乙烯基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  光化学合成高度官能化的环丙基酮

  摘要：

  通过辐射酮3和5制备一系列二和三取代的环丙基酮11，所述酮3和5带有与羰基C-原子相邻的离去基团。所需的酮3可以通过使用高价碘试剂2对酮1进行功能化或通过α-羟基酮7的O-磺酰化来轻松合成。通过用AgNO 3处理相应的α-溴代酮获得硝酸盐5。3和5的照射必须在除酸剂（1-甲基-1 H-咪唑）的存在下进行，以获得高收率的环丙烷11。除其他事项外，该方法的合成效率通过制备高收率的高应变双环[2.1.0]戊烷11i得以证明。通过光动力学测量以及量子化学计算研究了光化学环化的机理。已经表明，离去基团的存在实质上影响了光化学反应级联的所有步骤。还确定了11j和exo - 11k的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390086

文献信息

• Saicic, Radomir N.; Matovic, Radomir; Cekovic, Zivorad, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 7, p. 325 - 328
  作者：Saicic, Radomir N.、Matovic, Radomir、Cekovic, Zivorad

  DOI：——

  日期：——
• Synthese et isomerisations thermique ou ionique de vinylcyclopropylcarbinols
  作者：G. Descotes、A. Menet、F. Collonges

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93425-8

  日期：1973.1