(3S,4R)-4-benzyloxymethyl-3-((S)-sec-butyl)oxetan-2-one | 873309-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-4-benzyloxymethyl-3-((S)-sec-butyl)oxetan-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(2S)-butan-2-yl]-4-(phenylmethoxymethyl)oxetan-2-one
• CAS: 873309-35-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: DPYSOHIBHNHLSL-UBHSHLNASA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-benzyloxymethyl-3-((S)-sec-butyl)oxetan-2-one 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,4R)-3-((S)-sec-butyl)-4-oxooxetane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer Sultam指导的Aldol是抗肿瘤抗生素Belactosin C及其合成同源物立体选择性合成的关键步骤† ，‡

  摘要：

  已经开发出一种有效的方案，使用d-（2 R）-Oppolzer sultam作为手性助剂，以产生具有高对映体纯度的抗/ syn非对映异构体，并被用于天然产物Belactosin C及其合成同源物的高效合成。已经观察到路易斯酸的化学计量的变化导致抗/同步选择性的差异。

  DOI：

  10.1021/jo0516887
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-methyl valeroyl chloride 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S,4R)-4-benzyloxymethyl-3-((S)-sec-butyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer Sultam指导的Aldol是抗肿瘤抗生素Belactosin C及其合成同源物立体选择性合成的关键步骤† ，‡

  摘要：

  已经开发出一种有效的方案，使用d-（2 R）-Oppolzer sultam作为手性助剂，以产生具有高对映体纯度的抗/ syn非对映异构体，并被用于天然产物Belactosin C及其合成同源物的高效合成。已经观察到路易斯酸的化学计量的变化导致抗/同步选择性的差异。

  DOI：

  10.1021/jo0516887

文献信息

• Oppolzer Sultam Directed Aldol as a Key Step for the Stereoselective Syntheses of Antitumor Antibiotic Belactosin C and Its Synthetic Congeners^,
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Mogilisetti Padmaja、Bekkam Markondaiah、Nivedita Jena、Balasubramanian Sridhar、Marelli Udaya Kiran

  DOI：10.1021/jo0516887

  日期：2006.1.1

  An efficient protocol has been developed using d-(2R)-Oppolzer sultam as a chiral auxiliary for generating anti/syn diastereomers with high enantiopurity and utilized in the efficient synthesis of natural product belactosin C and their synthetic congeners. It has been observed that a variation in the stoichiometry of the Lewis acid led to a difference in anti/syn selectivity.

  已经开发出一种有效的方案，使用d-（2 R）-Oppolzer sultam作为手性助剂，以产生具有高对映体纯度的抗/ syn非对映异构体，并被用于天然产物Belactosin C及其合成同源物的高效合成。已经观察到路易斯酸的化学计量的变化导致抗/同步选择性的差异。