2,3-dideoxy-3-C-methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glycero-pent-2-eno-1,4-lactone | 106820-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,3-dideoxy-3-C-methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glycero-pent-2-eno-1,4-lactone
• CAS: 106820-49-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 366.532
• InChiKey: LAJQDLMPOYBZLE-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-3-C-methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glycero-pent-2-eno-1,4-lactone 在 Rh/Al₂O₃ MoO5*pyridine*HMPA 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~-55.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-hydroxy-3-methyl-4-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制自然界的生物合成途径：从单个手性祖细胞合成0f聚丙烯酸酯衍生的结构单元的一般策略

  摘要：

  提出了允许立体控制构造包含邻位和/或交替的烷基和羟基取代基的无环链的一般策略。从常见的手性中间体合成了离子霉素的结构亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87683-3
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 双氧水 、 calcium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 2,3-dideoxy-3-C-methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glycero-pent-2-eno-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制自然界的生物合成途径：从单个手性祖细胞合成0f聚丙烯酸酯衍生的结构单元的一般策略

  摘要：

  提出了允许立体控制构造包含邻位和/或交替的烷基和羟基取代基的无环链的一般策略。从常见的手性中间体合成了离子霉素的结构亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87683-3

文献信息

• A versatile protocol for the stereocontrolled elaboration of vicinal secondary and tertiary centers of relevance to natural product synthesis
  作者：Stephen Hanessian、Peter J. Murray

  DOI：10.1021/jo00382a043

  日期：1987.3
• Stereochemical control of nature's biosynthetic pathways:A general strategy for the synthesis 0f polypropionate-derived structural units from a single chiral progenitor
  作者：S. Hanessian、P.J. Murray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87683-3

  日期：1987.1

  A general strategy that permits the stereocontrolled construction of acyclic chains containing vicinal and/or alternating alkyl and hydroxy substitutents is presented. Structural subunits of ionomycin were synthesized from a common chiral intermediate.

  提出了允许立体控制构造包含邻位和/或交替的烷基和羟基取代基的无环链的一般策略。从常见的手性中间体合成了离子霉素的结构亚基。
• Synthesis of γ-lactone derivatives as a key intermediate for the spiroketal fragment in calyculin A
  作者：Mototsugu Kabeya、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00624-8

  日期：1997.7

  A simple and safe route to the D-xylone-1,4-lactone derivative 3, a key intermediate for the synthesis of the spiroketal fragment in calyculin A (1) has been explored without the use of hazardous diazomethane on a large scale.

  在没有大规模使用危险的重氮甲烷的情况下，已经探索了一种简单而安全的途径来合成D-木酮-1,4-内酯衍生物3，这是在calyculin A（1）中合成螺环酮片段的关键中间体。