Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-5-azido-4-methoxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 153373-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-5-azido-4-methoxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 153373-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₇Cl₃N₄O₅
• 分子量: 451.694
• InChiKey: GBVOMMOADUKZFA-HSZBIYQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3-二-O-甲基-6-O-(苯基甲基)-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-5-azido-4-methoxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-O-(2-azido-4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-D-allopyranosyl)-6-O-benzyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Wang, Feng; Sakairi, Nobuo; Kuzuhara, Hiroyoshi, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1993, vol. 12, # 7, p. 823 - 832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-allopyranoside 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 barium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-5-azido-4-methoxy-2-methyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Wang, Feng; Sakairi, Nobuo; Kuzuhara, Hiroyoshi, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1993, vol. 12, # 7, p. 823 - 832

  摘要：

  DOI：