2-(4-nitrophenyl)oxazole-5-carbaldehyde | 1033037-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)oxazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)-1,3-oxazole-5-carbaldehyde
• CAS: 1033037-41-0
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄
• 分子量: 218.169
• InChiKey: BQYRNKLCHZAJBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 在 苯亚硒酸 、 三乙胺 、 溶剂红 43 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-nitrophenyl)oxazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯硒酸促进2-取代恶唑-5-甲醛的可见光光催化合成

  摘要：

  通过使用可见光照射促进的温和方法，在短短 1 小时的反应中合成了高度官能化的恶唑。12 种 2-芳基恶唑-5-甲醛，其中 6 种迄今未发表，由各种N- (炔丙基)苯甲酰胺在曙红 Y 存在下与苯硒酸反应形成，产率为 30-90%。值得注意的是，联产品二苯基二硒化物被定量回收并可重复使用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200641

文献信息

• Iodine/Visible Light Photocatalysis for Activation of Alkynes for Electrophilic Cyclization Reactions
  作者：Yuliang Liu、Bin Wang、Xiaofeng Qiao、Chen-Ho Tung、Yifeng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00799

  日期：2017.6.2

  Photocatalytic organic synthesis needs photocatalysts to initiate the reactions and to control the reaction paths. Available photocatalytic systems rely on electron transfer or energy transfer between the photoexcited catalysts and the substrates. We explore a concept based on the photopromoted catalyst coupling to the substrate and the phototriggered catalyst regeneration by elimination from the catalytic

  光催化有机合成需要光催化剂来引发反应并控制反应路径。可用的光催化系统依赖于光激发催化剂和底物之间的电子转移或能量转移。我们探索了一种基于光促进的催化剂与底物偶联以及通过消除催化循环而使光引发的催化剂再生的概念。催化量的元素I 2用作可见光光催化剂和π路易斯酸，可实现炔烃C≡C键的直接活化，以进行亲电环化反应，这是炔烃最重要的反应之一。可见光对于炔丙基酰胺的碘环化和中间体的去碘化均至关重要。发现单重态氧在I 2的再生中起关键作用。该系统显示出良好的官能团相容性，可用于生成取代的恶唑醛和吲哚醛。因此，这项研究为通过阳光光催化构建杂环醛衍生物提供了一种容易获得的替代催化体系。
• Intramolecular Pd(II)-Catalyzed Cyclization of Propargylamides: Straightforward Synthesis of 5-Oxazolecarbaldehydes
  作者：Egle M. Beccalli、Elena Borsini、Gianluigi Broggini、Giovanni Palmisano、Silvia Sottocornola

  DOI：10.1021/jo800621n

  日期：2008.6.1

  Direct synthesis of 2-substituted 5-oxazolecarbaldehydes was performed by intramolecular reaction of propargylamides through treatment with a catalytic amount of Pd(II) salts in the presence of a stoichiometric amount of reoxidant agent. The heterocyclization process was well-tolerated by a wide range of aryl, heteroaryl, and alkyl propargylamides. This protocol constitutes a valuable synthetic pathway to 5-oxazolecarbaldehydes, alternative to the formylation on oxazole rings, often unsatisfactory in term of regioselectivity and yields.