3-fluoro-4-({5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl}oxy)aniline | 1321618-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-fluoro-4-({5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl}oxy)aniline
• 英文别名: 3-Fluoro-4-(5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxyaniline
• CAS: 1321618-70-5
• 化学式: C₁₈H₁₂FN₃OS
• 分子量: 337.377
• InChiKey: PTZRHPFUPKULOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4-({5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl}oxy)aniline 、 7-氟-4-羟基-3-喹啉羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以50%的产率得到7-fluoro-N-[3-fluoro-4-({5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl}oxy)phenyl]-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一类多取代喹诺酮类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一类多取代喹诺酮类化合物及其制备方法和用途，具体地，本发明提供了一种如下式Ⅰ所示的多取代喹诺酮化合物，其光学异构体，及药学上可接受的盐或溶剂合物，其中各基团的定义如说明书中所述。本发明的喹诺酮化合物具有优良的c-Met抑制活性，可以用于c-Met活性或表达量相关疾病的治疗。

  公开号：

  CN107151240A
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-2-phenylthiophene-3-carbonitrile 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-fluoro-4-({5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl}oxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  一类多取代喹诺酮类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一类多取代喹诺酮类化合物及其制备方法和用途，具体地，本发明提供了一种如下式Ⅰ所示的多取代喹诺酮化合物，其光学异构体，及药学上可接受的盐或溶剂合物，其中各基团的定义如说明书中所述。本发明的喹诺酮化合物具有优良的c-Met抑制活性，可以用于c-Met活性或表达量相关疾病的治疗。

  公开号：

  CN107151240A

文献信息

• Discovery of novel c-Met kinase inhibitors bearing a thieno[2,3-d]pyrimidine or furo[2,3-d]pyrimidine scaffold
  作者：Ailing Zhao、Xin Gao、Yuanxiang Wang、Jing Ai、Ying Wang、Yi Chen、Meiyu Geng、Ao Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.038

  日期：2011.7

  A series of thieno[2,3-d]pyrimidines and furo[2,3-d] pyrimidines were synthesized and evaluated for the c-Met inhibition. Thieno[2,3-d]pyrimidine 6b stood out as the most potent showing an IC(50) of 35.7 nM. This compound displayed high inhibitory effect on cell proliferation in BaF3-TPR-Met cells and showed high selectivity for c-Met family against other 14 tested kinases. However, compound 6b was found ineffective in the c-Met-dependent U-87MG human gliobastoma xenograft model that may be relevant to its poor PK profile. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights