2'-O-[(15N-benzylamino)carbonyl]-3'-β-bromo-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-deoxy-2[(dimethylamino)methylidene]guanosine | 948856-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-[(15N-benzylamino)carbonyl]-3'-β-bromo-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-deoxy-2[(dimethylamino)methylidene]guanosine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-4-bromo-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[2-(dimethylaminomethylideneamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-3-yl] N-benzylcarbamate
• CAS: 948856-32-4
• 化学式: C₃₇H₄₂BrN₇O₅Si
• 分子量: 773.767
• InChiKey: SCHBYPWBONFYGI-FHXJTARHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[(15N-benzylamino)carbonyl]-3'-β-bromo-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-deoxy-2[(dimethylamino)methylidene]guanosine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （2'）3'-15N-氨基-（2'）3'-脱氧鸟苷的合成和通过15N NMR光谱测定其pKa值。

  摘要：

  2'-氨基-2'-脱氧鸟苷和3'-氨基-3'-脱氧鸟苷是研究I型核酶活性位点金属离子相互作用的有价值的探针。但是，这些实验需要全面了解特定pH下氨基的质子化状态。在这里，我们描述了2'-15N-氨基-2'-脱氧腺苷，2'-15N-氨基-2'-脱氧鸟苷和3'-15N-氨基-3'-脱氧鸟苷的首次合成。富含15N的原子核可通过15N NMR方便，准确地测定胺pKa。

  DOI：

  10.1021/ol071129h
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-[chlorocarbonyl]-3'-β-bromo-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-deoxy-2-[(d9methylamino)methylidene]guanosine 、 苯甲基胺-15N 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2'-O-[(15N-benzylamino)carbonyl]-3'-β-bromo-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-deoxy-2[(dimethylamino)methylidene]guanosine
  参考文献：
  名称：

  （2'）3'-15N-氨基-（2'）3'-脱氧鸟苷的合成和通过15N NMR光谱测定其pKa值。

  摘要：

  2'-氨基-2'-脱氧鸟苷和3'-氨基-3'-脱氧鸟苷是研究I型核酶活性位点金属离子相互作用的有价值的探针。但是，这些实验需要全面了解特定pH下氨基的质子化状态。在这里，我们描述了2'-15N-氨基-2'-脱氧腺苷，2'-15N-氨基-2'-脱氧鸟苷和3'-15N-氨基-3'-脱氧鸟苷的首次合成。富含15N的原子核可通过15N NMR方便，准确地测定胺pKa。

  DOI：

  10.1021/ol071129h