5-[2-(2-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl]-2-(3,5-dimethyl-phenyl)-3-[(S)-1-methyl-2-(2-pyridin-4-yl-ethylamino)-ethyl]-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 385449-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-[2-(2-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl]-2-(3,5-dimethyl-phenyl)-3-[(S)-1-methyl-2-(2-pyridin-4-yl-ethylamino)-ethyl]-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 385449-78-5
• 化学式: C₄₁H₅₃N₅O₃
• 分子量: 663.904
• InChiKey: NZZSJUUMTOCSOR-ZVAVAYMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  89.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(2-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl]-2-(3,5-dimethyl-phenyl)-3-[(S)-1-methyl-2-(2-pyridin-4-yl-ethylamino)-ethyl]-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到1-(2-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)-2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-3-[(2S)-1-(2-pyridin-4-ylethylamino)propan-2-yl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl]-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  6和7氮杂吲哚衍生的GnRH拮抗剂的总合成

  摘要：

  钯（0）催化的三乙基甲硅烷基炔烃和邻氨基氨基碘吡啶衍生物的杂环化反应是高度收敛到具有生物意义的6-和7-氮杂吲哚的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01322-3
• 作为产物：
  描述：

  3-氮杂双环[2.2.2]辛烷盐酸盐 在 palladium dihydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 咪唑 、 正丙胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 Zn(N₃)₂*Py₂ 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 112.75h， 生成 5-[2-(2-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl]-2-(3,5-dimethyl-phenyl)-3-[(S)-1-methyl-2-(2-pyridin-4-yl-ethylamino)-ethyl]-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  6和7氮杂吲哚衍生的GnRH拮抗剂的总合成

  摘要：

  钯（0）催化的三乙基甲硅烷基炔烃和邻氨基氨基碘吡啶衍生物的杂环化反应是高度收敛到具有生物意义的6-和7-氮杂吲哚的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01322-3