[(4R,5S)-5-((E)-5-Benzyloxymethoxy-pent-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy]-tert-butyl-diphenyl-silane | 218439-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R,5S)-5-((E)-5-Benzyloxymethoxy-pent-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
• CAS: 218439-35-1
• 化学式: C₃₅H₄₆O₅Si
• 分子量: 574.833
• InChiKey: HQQJKAKBXIDOFA-YBHFBPQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5S)-5-((E)-5-Benzyloxymethoxy-pent-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy]-tert-butyl-diphenyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以114 mg的产率得到[(4R,5S)-5-((E)-5-Benzyloxymethoxy-pent-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on a 26-Membered Macrolide, Amphidinolide B: Synthesis of the C₁—C₁₃Fragment

  摘要：

  由 D-赤藓酮（3）合成了蚜虫内酯 B 的 C1-C13 片段（1）。埃文斯烷基化反应方案允许在 C11 位置引入立体中心，这一点通过一次 X 射线晶体分析得到了明确证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2433
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-[(4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-pent-4-enal 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 [(4R,5S)-5-((E)-5-Benzyloxymethoxy-pent-1-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on a 26-Membered Macrolide, Amphidinolide B: Synthesis of the C₁—C₁₃Fragment

  摘要：

  由 D-赤藓酮（3）合成了蚜虫内酯 B 的 C1-C13 片段（1）。埃文斯烷基化反应方案允许在 C11 位置引入立体中心，这一点通过一次 X 射线晶体分析得到了明确证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2433