4',5'-dinitrobenzo-18-crown-6 | 117568-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4',5'-dinitrobenzo-18-crown-6
• 英文别名: 20,21-Dinitro-2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-triene
• CAS: 117568-06-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₁₀
• 分子量: 402.358
• InChiKey: AVYWHRFAACVDEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5'-dinitrobenzo-18-crown-6 在 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4',5'-diaminobenzo-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Crown ether functionalized texaphyrin monomers and dimers

  摘要：

  本研究报道了一种经过广泛研究的钆特沙芬衍生物--莫特沙芬钆（1，MGd）的两种 18 冠 6 官能化类似物的合成和表征。它们分别是单体和二聚体化合物 2 和 3。事实证明，这两种冠醚官能化物种在生理 pH 值条件下都很稳定，并且在钠盐、钾盐、铵盐或锌盐（II）处理时，紫外光谱会发生明显的偏移。锌（II）被认为在调节癌细胞凋亡机制方面发挥着重要作用。因此，我们使用拉莫斯细胞系，在锌盐（II）存在和不存在的情况下，对 2 和 3 进行了细胞毒性研究。

  DOI：

  10.1142/s108842461100315x
• 作为产物：
  描述：

  苯并-18-冠-6-醚 在 硝酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4',5'-dinitrobenzo-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  菲[4,5-abc]吩嗪和喹喔啉[2',3':9,10]菲[4,5-abc]吩嗪新型冠醚衍生物的合成及结合研究

  摘要：

  报道了菲[4,5-abc]吩嗪和喹喔啉基[2',3':9,10]菲[4,5-abc]吩嗪传感器的新型冠醚衍生物的合成和结合研究。这些传感器与一系列碱金属和碱土金属的结合研究是使用紫外-可见光、荧光和核磁共振光谱进行的。

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.817577

文献信息

• The synthesis of some aromatic crown ether derivatives and their ion-selective electrode properties
  作者：Elżbleta Luboch、Andrzej Cygan、Jan F. lernat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82027-5

  日期：1990.1

  The synthesis of alkyl, nitro and halogeno derivatives of benzo-15-crown-5, benzo- 18-crown-6 and naphtho-15-crown-5 has been reported. Also some novel ester type bis(crown ether)s have been prepared. Some of the compounds have been characterized as electroactive substances in PVC membrane Ion-selective electrodes.

  已经报道了苯并-15-冠-5，苯并18-冠-6和萘15-冠-5的烷基，硝基和卤代衍生物的合成。还制备了一些新颖的酯型双（冠醚）。在PVC膜离子选择电极中，某些化合物已被表征为电活性物质。
• Macrocyclic squaramides as ion pair receptors and fluorescent sensors selective towards sulfates
  作者：Marta Zaleskaya、Damian Jagleniec、Jan Romański

  DOI：10.1039/d0dt04273k

  日期：——

  Through the high dilution technique, we obtained macrocyclic ion pair receptors R1 and R2, an anion receptor R3, and a fluorescent sensor R4 using a combination of particular members of simple libraries consisting of synthesized diamines and methyl squarates, respectively. The receptors were investigated in terms of anion and ion pair binding using the 1H NMR titration method in DMSO-d6. We found that

  通过高稀释度技术，我们分别使用了由合成的二胺和甲基方酸组成的简单文库的特定成员的组合，获得了大环离子对受体R1和R2，阴离子受体R3和荧光传感器R4。使用1 H NMR滴定法在DMSO-d 6中研究了阴离子和离子对结合的受体。我们发现对阴离子结合的主要贡献来自与方酰胺质子的相互作用，而不是与受体的酰胺功能相互作用。受体表现出对苯甲酸根和硫酸根的最高亲和力，超过了所测试的阴离子，在硫酸根结合的情况下，溶液中的平衡更为复杂。与阴离子受体R3不同，发现离子对受体R1在钠或钾阳离子的辅助下以增强的方式识别阴离子。靠近受体R4酰胺功能的简单荧光团的束缚导致对硫酸盐具有选择性的光学离子对传感器。对R3的1：1配合物进行DFT计算 与阴离子反应有助于澄清这种选择性，与苯甲酸酯或氯化物相比，四面体硫酸盐阴离子更有效地参与了酰胺功能的结合。
• Synthesis, Structural Characterization and Complexation Properties of the First “Crowned” Dipyrrolylquinoxalines
  作者：Gregory J. Kirkovits、Rebecca S. Zimmerman、Michael T. Huggins、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3768::aid-ejoc3768>3.0.co;2-r

  日期：2002.11

  anedione (20). A single crystal X-ray diffraction analysis of the 18-crown-6-dipyrrolylquinoxaline 1 revealed that this molecule forms a tetramer centered around a single molecule of water, with no fewer than 10 hydrogen bonds holding the supramolecular structure together. In the case of the 15-crown-5-dipyrrolylquinoxaline 2, however, X-ray diffraction analysis revealed that this species exists as

  报道了四个冠取代的二吡咯基喹喔啉1-4的合成。合成中的关键步骤是1,2-二氨基苯并冠与1,2-双（1 H-吡咯-2-基）乙二酮（20）的反应。对18-冠-6-二吡咯基喹喔啉1的单晶X射线衍射分析表明，该分子形成围绕一个水分子的四聚体，其中有不少于10个氢键将超分子结构保持在一起。在15冠-5-二吡咯基喹喔啉2的情况下但是，X射线衍射分析表明该物种以二聚体形式存在于固态中，一个吡咯的NH质子位于相邻冠醚上两个氧原子的氢键结合距离之内。解决了第二个单晶结构2；结果表明，该系统能够配位钾阳离子，从而至少在固态下形成分子间夹心复合物。在[d 6 ]丙酮溶液受体2和同类物1，3和4，还发现复杂的钠和钾阳离子的冠乙醚结合位点内，以1：1的方式通过如判断11 H NMR光谱分析。尽管系统1 - 4似乎氟化物阴离子以及阳离子，无法获得定量的结合亲和力结合1 - 4与呈现的系统的评估用于协作的结合是不可能的氟阴离子。（©Wiley-VCH
• Cooperatively Enhanced Ion Pair Binding with a Hybrid Receptor
  作者：Toni Mäkelä、Elina Kalenius、Kari Rissanen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01577

  日期：2015.9.21

  hydrogen-bonding acceptor ability of the anions. The receptor shows a remarkable positive cooperativity toward halide anions Cl–, Br–, and I– when complexed with Na+, K+, or Rb+. The solid-state binding modes of R1 with alkali and ammonium halides or oxyanions were confirmed by the X-ray structures of R1 with KF, KCl, KBr, KI, RbCl, NH4Cl, NH4Br, KAcO, K2CO3, and K2SO4. They clearly present two different

  一个简单的18冠6基双脲受体R 1可以从市售原料中分三步合成。在1 H NMR溶液中，固态通过单晶X射线衍射和在气相中通过质谱研究了受体对阴离子，阳离子和离子对的行为。在4：1 CDCl 3 /二甲基亚砜溶液中，遵循阴离子氢键受体能力的趋势，卤化物阴离子的受体结合偏好为I –
• Ion Pair Binding in the Solid-State with Ditopic Crown Ether Uranyl Salophen Receptors
  作者：Toni Mäkelä、Miia-Elina Minkkinen、Kari Rissanen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02780

  日期：2016.2.1

  solid-state structures, the complex R2·NaI shows an interesting formation of infinite coordination polymeric structure where the crown ether complexed sodium cations and the O═U═O units of the adjacent receptors form a nearly linear 1-D chains. In the course of this work also the first solid-state structure of uranyl salophen acetate complex was obtained (R2·KAcO).

  从市售的起始原料合成了具有苯并-15-冠-5和苯并-18-冠-6单元的两个二位的铀酰天芥菜素受体（分别为R 1和R 2）。已经进行了固态离子对与各种碱金属和铵盐卤化物的络合的综合研究。从获得的19种固态结构（6个具有R 1的结构，13个具有R 2的结构）中，观察到三个通用的相互作用基序I – III。互动主题I具有分开的离子对，阳离子与冠醚单元配位，阴离子或含氧溶剂分子与铀酰中心配位。相互作用基序II表现出一种聚合物结构，该结构具有在相邻受体的冠醚中配位的铀酰配位的阴离子和阳离子之间的接触离子对。相互作用基序III由具有或不具有离子对的受体的更一般的堆积堆积结构组成。从得到的固态结构中，络合物R 2 ·NaI显示了一个有趣的无限配位聚合物结构的形成，其中冠醚络合的钠阳离子和相邻受体的O═U═O单元形成了几乎线性的1-D链。在该工作过程中，还获得了乙酸铀酰天竺酚乙酸酯络合物的第一固态结构（R