methyl (3aS,3bS,9bS)-4-{3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-[(tert-butoxycarbonylimino)(methylthio)methyl]amino]propyl}-1,5-bis(trifluoroacetyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate | 1032651-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aS,3bS,9bS)-4-{3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-[(tert-butoxycarbonylimino)(methylthio)methyl]amino]propyl}-1,5-bis(trifluoroacetyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,4S,9bS)-4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-C-methylsulfanylcarbonimidoyl]amino]propyl]-1,5-bis(2,2,2-trifluoroacetyl)-3,3a,4,9b-tetrahydro-2H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate
• CAS: 1032651-81-2
• 化学式: C₃₂H₄₀F₆N₄O₈S
• 分子量: 754.748
• InChiKey: HOZDBDAATHFLCY-VCOUNFBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aS,3bS,9bS)-4-{3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-[(tert-butoxycarbonylimino)(methylthio)methyl]amino]propyl}-1,5-bis(trifluoroacetyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate 、 3-甲基-2-丁烯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成-环化-消除反应全合成（-）-马来酸

  摘要：

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。

  DOI：

  10.1021/jo800560p
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-Boc-S-methyl-isothiourea 、 (3aS,4S,9bS)-4-(3-hydroxypropyl)-1,5-bis(trifluoroacetyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylic acid methyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到methyl (3aS,3bS,9bS)-4-{3-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-[(tert-butoxycarbonylimino)(methylthio)methyl]amino]propyl}-1,5-bis(trifluoroacetyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成-环化-消除反应全合成（-）-马来酸

  摘要：

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。

  DOI：

  10.1021/jo800560p