DL-trans-1,3-Dimethoxycyclohexan | 29887-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: DL-trans-1,3-Dimethoxycyclohexan
• 英文别名: trans-1,3-Dimethoxycyclohexan；cis-1,3-Dimethoxycyclohexan；(1R,3R)-1,3-dimethoxycyclohexane
• CAS: 29887-61-4；30363-63-4；30363-81-6；36897-97-9
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: MQTLTQMOALIWRO-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 DL-trans-1,3-Dimethoxycyclohexan
  参考文献：
  名称：

  The rearrangement of cyclopropyl chlorides to allyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88150-x

文献信息

• The relevant effect of an intramolecular hydrogen bond on the conformational equilibrium of cis-3-methoxycyclohexanol compared to trans-3-methoxycyclohexanol and cis-1,3-dimethoxycyclohexane
  作者：Paulo R. de Oliveira、Roberto Rittner

  DOI：10.1016/j.saa.2004.07.004

  日期：2005.6

  1H NMR data show that an increase in the concentration of cis-3-methoxycyclohexanol (cis-3-MCH) shifts the conformational equilibrium from the 1aa conformer, stabilized by an intramolecular hydrogen bond (IAHB), to the 1ee conformer [X(ee) = 44% (at 0.05 molL(-1)) to 59% (at 0.40 molL(-1)), in CCl4], which forms intermolecular hydrogen bonds (IEHB), as confirmed by IR data. The percentage of 1ee conformer

  1 H NMR数据表明，顺式-3-甲氧基环己醇（cis-3-MCH）浓度的增加将构象平衡从由分子内氢键（IAHB）稳定的1aa构象异构体转移到1ee构象异构体[X（ee ）= 44％（在0.05 molL（-1）时）到59％（在0.40 molL（-1）时，在CCl4中），这形成了分子间氢键（IEHB），由IR数据证实。1ee构象剂的百分比随着溶剂极性的增加而增加，从在环己烷（C6D12）中的33％（DeltaG（ee-aa）= 1.72 kJmol（-1））增加到97％（DeltaG（ee-aa）= -8.41 kJmol（-） 1））。对于反式3-甲氧基环己醇（反式3-MCH），在研究的溶剂中几乎平等地存在1ae和1ea构象异构体，在C6D12中1ae从41％增加（DeltaG（ae-ea）= 0.84 kJmol（-1）） ，至DMSO中的49％（DeltaG（ae-ea）= 0.13
• Electroorganic chemistry. VII. Anodic oxidation of cyclopropanes
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Yukio Nakagawa

  DOI：10.1021/jo00812a011

  日期：1971.7
• The rearrangement of cyclopropyl chlorides to allyl chlorides
  作者：I. Fleming、E.J. Thomas

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88150-x

  日期：1972.1